Synthèse du benzoate d'éthyle ( chimie organique )

Aurélie 26/3/06

1- Passage du benzène au méthylbenzène ou toluène :

A partir du benzène, réaction de substitution aromatique ( Friedel et Crafts) : le catalyseur est le chlorure d'aluminium AlCl₃, acide de Lewis.

AlCl₃ + CH₃-Cl = AlCl₄^- + CH₃⁺.

2- Chloration de la chaine latérale :

En présence de lumière UV, le dichlore conduit par rupture de la liaison Cl-Cl aux radicaux Cl₂ = 2 Cl^..

Une réaction de type radicalaire conduit à C₆H₅-CH₂Cl

3- Substitution nucléophile : passage à l'alcool benzylique

C₆H₅-CH₂Cl + HO^- --> C₆H₅-CH₂OH + Cl-

4- oxydation ménagée d'un alcool primaire : obtention d'acide benzoïque C₆H₅-COOH noté F-COOH

3 fois {F-CH₂OH + H₂O = F-COOH + 4H⁺ + 4e^- } oxydation de l'alcool

2 fois { Cr₂O₇^2- + 14H⁺ + 6e^- = 2 Cr³⁺ + 7H₂O } réduction du dichromate

3F-CH₂OH + 2Cr₂O₇^2- + 16H⁺ = 3F-COOH + 4Cr³⁺ + 11H₂O

5- estérification : passage au benzoate d'éthyle F-COO-CH₂CH₃.

F-COOH + CH₃-CH₂OH( étahnol) = F-COO-CH₂CH₃ + H₂O

6- Mononitration du benzoate d'éthyle : le groupe -COO-CH₂CH₃désactive le cycle et oriente en méta la substitution électrophile du noyau.