Aurélie 15/11/06
d'après concours technicien chimiste Lille 2006

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Problèmes 1et 2 :
  1. Que représente le nombre de masse ?
    A- Le nombre total d'électrons et de protons.
    B- Le nombre total de neutrons et de protons. exact
    C- La différence entre les protons et les neutrons.
    D- La différence entre les protons et les électrons.
  2. Lequel des composés chimiques suivants ne possède pas de liaison covalente ? CH4 ; NH3 ; KCl ; O2.
  3. Quels sont parmi les solides suivants ceux qui sont isolants ? le cuivre, le verre, le bois, le fer, l'or.
  4. Quelle est, parmi les températures ci-dessous celle qui est la plus proche de la température d'ébulliton de l'azote liquide ? ( à la pression atmosphèrique)
    -20°C ; -80°C ; 20°C ; -190°C ; -290°C ; -350°C.
  5. Quelles sont les propositions vraies concernant un cahier de laboratoire ?
    a- Noter uniquement les manipulations réussies.
    B- Consigner toutes les expériences.
    C- Appartient au laboratoire.
    D- Contenir uniquement les résultats.
  6. Quel est selon vous le plus important ( une seule réponse) ?
    A- Avoir beaucoup d'imagination.
    B- Travailler sur des données fiables.
    C- Savooir bien mettre en valeur les résultats.
    D- Travailler vite.
  7. Vous préparz sur un mélange réactionnel et vous craignez d'avoir oublié un réactif. Que faîtes vous ? ( une seule réponse)
    A- Vous ne gachez pas de matériel et vous poursuivez.
    B- Les erreurs arrivent toujours, ce n'est pas grave.
    C- Vous refaîtes le mélange réactionnel.
    D- Vous ajoutez le réactif que vous pensz avoir oublié.
  8. Quels sont les différents type d'extincteurs présents dans un laboratoire ?
    - Lequel faut-il utiliser pour éteindre un feu électrique, un feu de solvant organique ?
    - Que faire devant un collègue ayant les vétements en feu ?
  9. Les réactions en chimie organique se font souvent avec des solvants anhydres. On veur sécher du tétrahydrofuranne ( Eb=66°C) par distillation sur sodium.
    - Quelles sont les précautions à prendre ?
    - Comment éliminez-vous les résidus de sodium après distillation ?
  10. Sur un flacon de produit chimique il est écrit " causes severe burns. Avoid contact with skin and eyes. In case of contact with eyes, rinse immediately of water and seek medical advise immediately ".
    Vous devez peser 45 g de ce produit dans un bécher. Quelles précautions prenez vous ? ( une seule réponse)
    A- Vous mettez des gants. B- vous mettez des lunettes . C- vous mettez un masque ; D- vous mettez des gants et un masque ; E- vous mettez des lunettes et des gants ; F- vous n'y touchez pas et demandez un autre produit ; G- vous demandez un anglophone.
  11. Indiquez parmi les produits suivants ceux qui peuvent être stockés sans risque dans les mêmes casiers ou armoires.
    A- acide sulfurique 98% et hydroxyde de sodium.
    B- hydroxyde de sodium et hydroxyde de potassium.
    C- cyanure de potassium et acide chlorhydrique 37%.
    D- méthanol et éthanoate de méthyle.
    E- eau de javel et acide éthanoïque.

corrigé
Les feux sont classés en 4 classes: A : feux de solides ; B : feux de liquides ; C : feux de gaz ; D : feux de métaux. On y ajoute les feux d'origine électrique E.
agents extincteurs
type de feux
A
B
C
D
E
eau pulvérisée
X

eau pulvérisée avec additif AFFF
X
X

poudre BC
X
X
X

poudre ABC
X
X
X

poudre spéciale

X

dioxyde de carbone CO2

X

X
devant un collègue ayant les vétements en feu : le couvrir d'une couverture pour étouffer le feu.
Les réactions en chimie organique se font souvent avec des solvants anhydres. On veur sécher du tétrahydrofuranne ( Eb=66°C) par distillation sur sodium.
Précautions à prendre : absence d'eau en quantité trop importante ( présséchage du solvant sur MgSO4 anhydre), le sodium réagit violemment avec l'eau
Eliminer les résidus de sodium après distillation : en présence d'éthanol absolu, le sodium donne un alcoolate C2H5O-; Na+.
Sur un flacon de produit chimique il est écrit " causes severe burns. Avoid contact with skin and eyes. In case of contact with eyes, rinse immediately of water and seek medical advise immediately ".
Vous devez peser 45 g de ce produit dans un bécher.

"cause des brûlures graves. Évitez le contact avec la peau et les yeux. En cas de contact avec des yeux, rincez immédiatement de l'eau consulter un médecin"

vous mettez des lunettes et des gants.


Indiquez parmi les produits suivants ceux qui peuvent être stockés sans risque dans les mêmes casiers ou armoires.
- l'acide sulfurique 98% et hydroxyde de sodium : réaction acide base d'autant plus exothermiquesque les réactifs sont plus concentrés, armoires séparées.
- hydroxyde de sodium et hydroxyde de potassium : deux bases rangées dans la même armoire.
- cyanure de potassium et acide chlorhydrique 37% : la réaction conduit à un dégagement de HCn, gaz toxique : armoires séparées.
- méthanol et éthanoate de méthyle : alcool + ester ( pas de réaction) mais le méthanol est un poison ( il faut le mettre dans l'armoire aux poisons)
- eau de javel et acide éthanoïque :( pas de réaction) par contre avec l'acide chlorhydrique, l'eau de javel conduit au dichlore, gaz toxique.



Problème 3 :

 

  1. L'ensemble des chercheurs de votre laboratoire utilise 22,5 g d'un produit chimique chaque semaine. Vous êtes chargé de tenir le stock et d'approvisionner ce produit en ayant six mois d'avance. Ce produit est vendu en flacon de 100 g au prix de 179 euros l'unité.
    - Combien de flacons devez vous commander pour approvisionner le stock ?
    - Quel sera le montant pour une année ?
  2. Un volcan émet 2000 tonnes de dioxyde de soufre par jour. Donner la formule chimique de ce composé.
    - Sachant que 0,2 % en poids de soufre sont relachés par kg de magma, calculez la masse de magma dégazé ar jour ?
    - Quel est le volume de magma correspondant ( en m3) si la masse volumique de ce dernier est 2,6 tonnes / m3 ? S: 32 ; O : 16 g/mol.

corrigé
flacons à commander pour approvisionner le stock :

6 mois = 26 semaines soit une masse de 22,5*26 =585 g soit six flacons de 100 g

montant pour une année :

12 flacons à 179 euros l'unité soit 179*12 =2148 euros.


dioxyde de soufre : SO2 ( M= 32+2*16 = 64 g/mol)

Quantité de matière SO2 : masse (g) / masse molaire (g/mol) = 2 109 / 64 =3,125 107 mol

Quantité de matière de soufre : 3,125 107 mol

masse de soufre (g) = masse molaire (g/mol) * quantité de matière (mol) = 32*3,125 107 = 109 g =106 kg = 1000 tonnes.

masse de magma dégazé ar jour : à 1 tonne de magma correspond 2 kg de soufre

106/2 = 5 108 kg = 5 105 tonnes de magma.

volume de magma (m3) : masse (tonnes) / masse volumique ( tonne m-3) = 5 105 /2,6 =1,9 105 m3.


acide phosporique ; solution tampon :

L'acide orthophosphorique H3PO4 est un triacide dont les pKa sont pKa1 = 2,2 ; pKa2 = 7,2 ; pKa3 = 12,3.

  1. Représenter sur un axe horizontal, les domaines de prédominance des espèces H3PO4, H2PO4-, HPO42- et PO43-.
  2. Vous désirez préparer 1 L de tampon phosphate 0,05 mol/L à pH=7,2. Vous disposez de NaH2PO4,2H2O d'une puteté de 98 %, de Na2HPO4,12H2O et d'eau distillée. De quelle façon procédez vous ? Indiquer succinctement les étapes nécessaires ainsi que les résultats de calculs éventuels.
    - Quelles sont les propriétés d'une solution tampon ?
    H : 1 ; O : 16 ; Na : 23 ; P : 31 g/mol.

corrigé
les domaines de prédominance des espèces H3PO4, H2PO4-, HPO42- et PO43- :

Vous désirez préparer 1 L de tampon phosphate 0,05 mol/L à pH=7,2. Vous disposez de NaH2PO4,2H2O d'une puteté de 98 %, de Na2HPO4,12H2O et d'eau distillée. Les étapes nécessaires ainsi que les résultats de calculs éventuels :

[H2PO4-] = [HPO42-]

Mélanger 0,5 L de solution de NaH2PO4 à 0,1 mol/L et 0,5 L de solution de Na2HPO4 à 0,1 mol/L ; dans le mélange ( facteur de dilution = 2) , les concentrations de chaque ion seront : 0,05 mol/L

Quantité de matière (mol) correspondante = volume (L) * concentration (mol/L) : n = 0,1*0,5 = 0,05 mol

masse molaire NaH2PO4,2H2O : M= 23+2+31+64+2*18 = 156 g/mol

masse (g) = M*n= 156*0,05 = 7,8 g

masse à peser, en tenant compte de la pureté : 7,8 / 0,98 = 7,96 g.( dissoudre dans 0,5 L d'eau distillée)

masse molaire Na2HPO4,12H2O : M= 46+1+31+64+12*18 = 358 g/mol

masse (g) = M*n= 358*0,05 =17,9 g.
Propriétés d'une solution tampon :

modère la variation du pH, faisant suite à l'ajout modéré d'acide ou de base forte.
le pH ne varie pas par dilution.


Electrolyse à anode soluble :

On réalise le montage ci-dessous. Le générateur de tension continue permet de faire circuler un courant d'intensité I.

  1. Faire le bilan des espèces présentes dans le milieu.
    L'interrupteur est fermé. On observe alors sur l'électrode de fer la formation d'un dépôt métallique et un dégagement d'hydrogène.
  2. Indiquer le sens de circulation des porteurs de charge dans la solution et dans les fils de connexion. Préciser leurs noms.
  3. Ecrire les demi-équations des réactions se produisant à l'électrode de fer. Cette électrode est-elle la cathode ou l'anode ? Justifier.
  4. Quel est l'intérêt pratique de ce dépot métllique sur lélctrode de fer ?
  5. Comment évolue la masse de l'électrode de zinc ? Justifier en écrivant la demi-réaction qui se produit sur l'électrode de zinc.
    Le générateur délivre un courant d'intensité I= 0,5 A pendant t=10 min. Dans cette électrolyse dite " à anode soluble " calculer :
  6. La quantité d'électricité Q échangée pendant 10 min et en déduire la quantité de matière d'électrons échangée ne.
  7. Quelle relation existe t-il entre la quantité de matière de zinc ayant disparu et la quantité d'électrons échangés ?
  8. Calculer la variation de masse de l'électrode de zinc.
    Zn : 65,4 g/mol ; NA= 6,02 1023 mol-1 ; e= 1,6 10-19 C.

corrigé
bilan des espèces présentes dans le milieu :

A l'anode, reliée à la borne positive du générateur : zinc métal de l'électrode, Zn2+, SO42-, H2O.

A la cathode de fer : fer de l'électrode, Zn2+, SO42-, H2O.

sens de circulation des porteurs de charge dans la solution et dans les fils de connexion :

dans le circuit extérieur, les électrons vont du pôle - vers le pôle + du générateur.

Dans la solution, les ions sulfates SO42- se déplacent du fer vers l'électrode de zinc ; les ions Zn2+ se déplacent du zinc vers l'électrode de fer.

demi-équations des réactions se produisant à l'électrode de fer : réduction donc cathode

Zn2+ + 2e- = Zn(s) et 2H2O + 2e- = H2 (g) + 2HO-.

Intérêt pratique de ce dépot métllique sur lélctrode de fer : protection du fer contre la corrosion.

demi-réaction qui se produit sur l'électrode de zinc : oxydation donc anode

Zn(s) = Zn2+ + 2e- ; la masse de l'électrode diminue.

Le générateur délivre un courant d'intensité I= 0,5 A pendant t=10 min.

Quantité d'électricité Q échangée pendant 10 min : Q=It = 0,5*60*10 = 300 C

Valeur absolue de la charge d'une mole d'électrons : NA e = 6,02 1023 * 1,6 10-19 =9,632 104 C

Quantité de matière d'électrons échangée ne = 300 / 9,632 104 =3,11 10-3 mol

Relation entre la quantité de matière de zinc ayant disparu et la quantité d'électrons échangés :

Zn(s) = Zn2+ + 2e- ; d'où n(Zn) = ½ne = 3,11 10-3 /2 = 1,56 10-3 mol

Diminution de masse de l'électrode de zinc : n(Zn) M = 1,56 10-3 *65,4 = 1,02 10-1 g.


Dosage de nitrates dans un engrais :

On réalise l'étude d'un engrais solide portant comme indications : engrais NPK 17.17.17

17 % d'azote total ; 17 % d'anhydride phosphorique P2O5 ; 17 % d'oxyde de potasse K2O.

  1. Donner les expressions littérales permettant de déterminer les pourcentages massiques en phosphore et en potassium de cet engrais.
    Les nitrates s'accumulent dans notre environnement. Dans l'organisme ils peuvent être transformés en nitrites NO2- qui peuvent entraînés la formation de nitrosamines cancérigènes.
  2. Ecrire la demi-équation électronique de transformation des ions nitrate en ions nitrite en milieu acide.
    L'acide orthophosphorique H3PO4 peut être obtenu par combustion du phosphore dans le dioxygène : il se forme le décaoxyde de tétraphosphore, dont l'hydratation donne l'acide orthophosphorique.
  3. Ecrire et équilibrer les équations de ces deux réactions.
    Cet acide est obtenu industriellement par action de l'acide sulfurique sur le phosphate de calcium.
  4. Ecrire et équilibrer l'équation de cette réaction.
    Dosages des nitrates dans un engrais :
    Principe du dosage : il s'agit d'un dosage retour.
    On porte à ébullition en milieu acide, une masse connue d'engrais en présence d'une quantité connue et en excès d'ion Fe2+. Une partie de ces ions est oxydée en ion Fe3+ tandis que les ions nitrate sont réduits en monoxyde d'azote.
  5. Ecrire les deux demi-équations puis le bilan de cette réaction.
    Les ions Fe2+ restants sont ensuite dosés par une solution de dichromate de potassium de concentration C3.
  6. Ecrire les deux demi-équations puis le bilan de cette réaction.
    Préparation de la solution d'engrais :
    l'engrais commercial se présente sous la forme de granulés. On pèse1,25 g de granulés. on les écrase au mortier et on dissout la poudre obtenue dans 100 mL d'eau. Soit V0 le volume de cette solution.
    Préparation de la solution de Fe2+:
    On pèse avec précision 7,845 g de sel de Mohr ( Fe(NH4)2(SO4)2, 6H2O qu'on dissout dans 100 mL d'eau acidifiée par H2SO4.
  7. Calculer la concentration C2 des ions Fe2+ de la solution ainsi préparée.
    Dosage des nitrates :
    Dans un becher on verse : V1= 10 mL de la solution d'engrais ; V2 = 10 mL de la solution de sel de Mohr ; 15 mL d'acide sulfurique dilué.
    On chauffe le becher et on maintient à une ébullition une dizaine de minutes. On refroidit ensuite, on ajoute un peu d'eau, quelques gouttes d'indicateur et on dose les ions Fe2+ en excès par la solution de dichromate de potassium de concentration C3 = 1/60 mol/L. Le volume V3 de dichromate versé est V3 = 7,4 mL
  8. Montrer que la masse d'azote (m) contenue dans la solution préparée, sous forme de nitrate est : m= 14/3 (C2V2-6C3V3)V0/V1 10-3 si les volumes sont exprimés en mL.
  9. Calculer le pourcentage d'azote sous forme de nitrate dans cet engrais.
    H : 1 ; O : 16 ; N : 14 ; K : 39,1 ; S : 32 ; P : 31 ; Fe : 55,85 g/mol

corrigé
E
xpressions littérales permettant de déterminer les pourcentages massiques en phosphore et en potassium de cet engrais :

17 % d'anhydride phosphorique P2O5 d'où : % massique P =17* 2M(P) / M(P2O5) avec M : masse molaire (g/mol)

17 % d'oxyde de potasse K2O d'où : % massique K =17* 2M(K) / M(K2O)

Les nitrates s'accumulent dans notre environnement. Dans l'organisme ils peuvent être transformés en nitrites NO2- qui peuvent entraînés la formation de nitrosamines cancérigènes.

Demi-équation électronique de transformation des ions nitrate en ions nitrite en milieu acide :

NO3- + 2H+ + 2e- = NO2-+ H2O réduction de l'ion nitrate.

L'acide orthophosphorique H3PO4 peut être obtenu par combustion du phosphore dans le dioxygène : il se forme le décaoxyde de tétraphosphore, dont l'hydratation donne l'acide orthophosphorique.

Equations de ces deux réactions :

4P + 5O2 = P4O10.

P4O10 + 6H2O = 4H3PO4
Cet acide est obtenu industriellement par action de l'acide sulfurique sur le phosphate de calcium.

Ca3(PO4)2+ 3H2SO4 =2H3PO4 +3CaSO4


Une partie de ces ions est oxydée en ions Fe3+ tandis que les ions nitrate sont réduits en monoxyde d'azote :

3Fe2+ = 3Fe3+ +3 e-.

NO3- + 4H+ +3 e- = NO+2H2O

NO3- + 4H+ +3Fe2+ = 3Fe3+ + NO+2H2O (1)
Les ions Fe2+ restants sont ensuite dosés par une solution de dichromate de potassium :

6Fe2+ = 6Fe3+ +6 e-.

Cr2O72-+ 14H+ +6 e- = 2Cr3++7H2O

Cr2O72-+ 14H+ +6Fe2+ = 6Fe3+ +2Cr3++7H2O (2)

concentration C2 des ions Fe2+ de la solution ainsi préparée : M( sel de Mohr) = 391,85 g/mol

n(Fe2+) = m/M= 7,845 /391,85 = 0,02 mol dans 0,1 L soit C2 = 0,2 mol/L.

masse d'azote (m) contenue dans la solution préparée :

n(Cr2O72-) = V3C3 d'où n(Fe2+) excès = 6 V3C3 d'après les coefficients de (2)

n(Fe2+) total =V2C2 ; n(Fe2+) réagit =V2C2- 6 V3C3 ;

n(NO3-) = 1/3 n(Fe2+) réagit d'après les coefficients de (1)

masse d'azote : n(NO3-) *14 = 14 / 3 (V2C2- 6 V3C3 ) =4,67 (V2C2- 6 V3C3 )

m(azote) = 4,67 (10*0,2- 6 *7,4*0,01 )10-3=7,26 10-3 g dans 10 mL de la solution d'engrais

soit 7,26 10-2 dans 100 mL ou dans 1,25 g d'engrais ou 7,26/1,25 = 5,8 %.


Problème 7 :

La décomposition par fermentation du sucre C6H12O6, contenu dans le jus de raisin, donne de l'éthanol et du dioxyde de carbone.

  1. Ecrire l'équation chimique de la réaction chimique mise en jeu.
  2. Quelle est la quantité de matière (mol) d'éthanol obtenue par la fermentation de 75 L de jus de raisin contenant 240 g de sucre par litre ?
  3. Quel est le volume de dioxyde de carbone formé ( m3) ?
  4. Quel est le degré alcoolique du vin sachant qu'il correspond au nombre de mL d'éthanol pur contenu dans 100 mL de vin ?
    Le degré calculé ne reflète pas la réalité. En fait, on considère qu'il faut 16,83 g de sucre pour obtenir 1 degré d'alcool.
  5. Calculer le degré alcoolique réellement obtenu après fermentation du jus de raisin. Pouvez vous expliquer cette différence ?
    Volume molaire Vm= 24 L/mol ; masse volumique de l'éthanol r= 0,740 g/mL.

corrigé
La décomposition par fermentation du sucre C6H12O6, contenu dans le jus de raisin, donne de l'éthanol et du dioxyde de carbone.

C6H12O6 = 2 CO2 + 2C2H5OH

quantité de matière (mol) d'éthanol obtenue par la fermentation de 75 L de jus de raisin contenant 240 g de sucre par litre :

masse de sucre : 240*75 = 18000 g

Masse molaire C6H12O6 : M= 6*12+12+6*16 = 180 g/mol

quantité de matière de sucre (mol) = mase (g) / masse molaire (g/mol) = 18000/180 = 100 mol

d'après les coefficients stoechiomètriques de l'équation : n( éthanol) = 2 n(sucre) = 200 mol.

volume de dioxyde de carbone formé :

d'après les coefficients stoechiomètriques de l'équation : n( éthanol) = n(CO2) =200 mol

volume du gaz ( L) = quantité de matière (mol) * volume molaire (L/mol) =200*24 = 4800 L = 4,8 m3.

degré alcoolique du vin :

masse d'éthanol (g) = masse molaire (g/mol) * quantité de matière (mol) = 46*200 = 9200 g.

volume d'éthanol ( mL) = masse (g) / masse volumique ( g/mL) = 9200 / 0,74 = 12432 mL = 12,43 L

12,43 L d'alcool pur dans 75 L de vin soit 12,43 /75 = 165 mL d'alcool pur par L ou 16,5 °.

degré alcoolique réel :

240 g de sucre pour 1 L de vin soit 240/16,83 = 14,3°.

Une partie de l'alcool s'évapore lors de la fermentation.


Problème 8 :

Un amide N-substitué A, du type R-CO-NH-R1 a une masse molaire M=87 g/mol. Sa composition massique centésimale est : C : 55,2 % ; H : 10,3 % ; O : 18,4 % ; N : 16,1 %.

  1. Déterminer la formule brute de A.
    L'hydrolyse en milieu basique de A est réalisée en chauffant à reflux le composé A en présence d'une solution d'hydroxyde de potassium. On obtient deux composés organiques : un carboxylate de potassium B et une amine primaire C.
  2. Ecrire la réaction de A avec la solution d'hydroxyde de potassium.
  3. Sachant que B contient 34,9% de potassium en masse, déterminer sa formule semi-développée. Nommer l'acide carboxylique B' correspondant.
  4. En déduire la formule semi-développée de l'amine C et la nommer.
  5. Donner la formule semi-développée de A.
    K : 39,1 g/mol

corrigé
formule brute de A : CxHyOzNt

12x / 55,2 = M/100 soit x = 0,87*55,2/12 = 4 ; y/10,3 = M/100 soit y = 0,87*10,3 = 9

16z/18,4 = 0,87 soit z = 0,87*18,4/16 = 1 ; 14t / 16,1 = 0,87 soit t = 0,87*16,1/14 = 1

C4H9ON.

L'hydrolyse en milieu basique de A est réalisée en chauffant à reflux le composé A en présence d'une solution d'hydroxyde de potassium. On obtient deux composés organiques : un carboxylate de potassium B et une amine primaire C.

R-CO-NH-R1 + K++HO- = R-COO- + K++ R1-NH2.

B contient 34,9% de potassium en masse : MB / 100 = MK / 34,9 = 39,1 / 34,9 soit MB= 39,1/0,349 = 112 g/mol.

B est R-COO- + K+ ; MB= MR +12+32+39,1 ; MR = 28 ; on identifie R à CH3-CH2-

B est CH3-CH2-COO- + K+ : propanoate de potassium

B' est l'acide propanoïque : CH3-CH2-COOH

C est la méthylamine CH3-NH2.

A est le N-méthylpropanamide CH3-CH2 -CO-NH-CH3


Problème 9 :

Une phéromone est une substance qui, après avoir été secrétée par un insecte, est perçue par un individu de la même espèce chez lequel elle provoque une réaction comportementale.

 

  1. Indiquer les groupes caractéristiques présents dans les phéromones 2, 4, 6.
  2. Pour la phéromone 3 indiquer la nature Z ou E des doubles liaisons.
  3. Nommer le composé 1.
  4. Le bombyx du murier détecte la phéromone émise 5, le bombykol, par sa femelle dès qu'il y a plus de 192 molécules de bombykol par mL d'air. Déterminer la concentration molaire puis massique de cette phéromone correspondant au seuil de détection.
  5. La phéromone 1 peut être obtenue à partir de l'alcool correspondant par une réaction d'oxydation par le permanganate de potassium.
    - Ecrire la formule de l'alcool et le nommer.
    - Ecrire les équations d'oxydation en milieu acide ( couple MnO4-/Mn2+).

corrigé
groupes caractéristiques présents dans les phéromones :

2 : cétone >C=O ; acide carboxylique -COOH ; alcène >C=C<

4 : alcool secondaire C-OH ; acide carboxylique et alcène

6 : ester C-OCO-C et alcènes

Pour la phéromone 3 nature Z ou E des doubles liaisons :

C4 C5 et C6 C7: Z ( les deux substituants sont du même côté de la double liaison)

C8 C9 : E ( les deux substituants sont de part et d'autre de la double liaison)

Nom du composé 1 : 4-méthylhexanal ( aldehyde, le groupe >C=O est en bout de chaîne)

Le bombyx du murier détecte la phéromone émise 5, le bombykol, par sa femelle dès qu'il y a plus de 192 molécules de bombykol par mL d'air.

concentration molaire de cette phéromone correspondant au seuil de détection :

192 000 molécules dans 1L d'air soit 192000/NA = 192000 / 6,02 1023 = 3,2 10-19 mol/L d'air

Masse molaire du bombykol C16H30O : M= 238 g/mol ;

concentration massique (g/L) = masse molaire (g/mol) * concentration molaire (mol/L) = 238*3,2 10-19 =7,6 10-17 g/L.

La phéromone 1 peut être obtenue à partir de l'alcool correspondant par une réaction d'oxydation par le permanganate de potassium.

CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH2-CH2OH ou C7H16O : 4-méthylhexan-1-ol

5 fois {C7H16O= C7H14O + 2H++2e-} oxydation en aldehyde

2 fois{ MnO4- +8H++5e-= Mn2+ + 4H2O} réduction

bilan : 5C7H16O + 2MnO4- +6H+= 5C7H14O + 2Mn2+ + 8H2O


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