Aurélie 05/06
corps gras et savon d'après concours ESSA 2001

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corps gras et savon ( 6,5 pts)

 

  1. Préparation de l'oléine :
    - L'acide oléique de formule C17H33-COOH est l'acide (9-Z)octadéc-9-ènoïque. La double liaison entre les atomes de carbone 9 et 10 de la chaine carbonnée linéaire est responsable de la stéréochimie de cette molécule. Nommer cette isomérie et représenter la molécule d'acide olèique en la développant au niveau de la double liaison.
    - Le propan-1,2,3-triol est encore appelé glycérol. Ecrire sa formule semi-développée. Quelles sont les fonctions chimiques du glycérol ? La molécule de glycérol est-elle chirale ? Justifier.
    - On fait réagir à chaud du glycérol avec un grand escès d'acide oléique. Il se forme un triglycéride, l'oléine et un composé non organique. Ecrire l'équation bilan de cette réaction. En donner les caractéristiques principales. Nommer les groupes fonctionnels présents dans la molécule d'oléine. Pourquoi utilise-t-on un excès d'acide oléique ? Pourquoi chauffe-t-on ?
  2. Préparation d'un savon
    Dans un ballon on introduit l'oléine, une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium et quelques grains de pierre ponce. On chauffe à reflux pendant 30 min. Après refroidissement, on verse le mélange réactionnel dans une solution saturée de chlorure de sodium. On filtre et on lave à l'eau glacée.
    - Ecrire l'équation bilan de cette réaction. Nommer cette réaction.
    - Cette réaction se modélise par l'action d'un réactif nucléophile sur un site électrophile : donner la représentation de Lewis de ce réactif nucléophile.
    - Identifier le savon obtenu.
    - Exprimer littéralement la masse de savon théoriquement obtenu en faisant réagir une masse d'oléine notée moléine avec un excès de soude. Les masses molaires de l'oléine et du savon sont notées Moléine et Msavon.
  3. L'eau savoneuse :
    L'ion carboxylate du savon peut être représenté de la façon suivante ----------O dans lequel la partie rectiligne représente la chaîne carbonée et le cercle le groupe carboxylate. Indiquer où se trouve les parties hydrophile et hydrophobe de cet ion.
    - Représenter par un schéma les ions carboxylates à la surface de l'eau.
    - Représenter par un schéma l'action des ions carboxylate sur une tache de graisse.

corrigé
diastéréoisomères :

glycérol : HO-CH2-CHOH-CH2OH ( 2 fonctions alcool primaire et une fonction alcool secondaire). La molécule n'est pas chirale : absence de carbone asymétrique.( carbone tétragonal portant 4 substituants différents)

estérification, lente, athermique, limitée par l'hydrolyse du triester

On utilise un excès d'acide oléique afin de déplacer l'équilibre vers la formation de l'ester ( obtention d'un meilleur rendement)

On chauffe pour accélérer la réaction et atteindre plus rapidement l'équilibre.

saponification, lente mais totale :

réactif nucléophile HO- :

savon obtenu : oléate de sodium

masse de savon théoriquement obtenu en faisant réagir une masse d'oléine notée moléine avec un excès de soude :

n( oléine) =moléine / Moléine

d'après les coefficients de l'équation : n( savon) =3 n( oléine) = 3moléine / Moléine

or n( savon) =msavon / Msavon d'où msavon = 3 moléineMsavon / Moléine

partie hydrophile : groupe COO- symbolysé par "O" et partie hydrophobe de cet ion : la chaîne carbonée symbolysée par "---------".

ions carboxylates à la surface de l'eau :

ions carboxylate sur une tache de graisse (lipide) :

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