Aurélie 12/09/06
d'après concours adjoint technique de recherche et formation, préparateur en chimie

( Amiens 2004)

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Sécurité.
  1. Donner le nom des pictogrammes représentés ci-dessous :

    A : très toxique ; B risque d'explosion ; C : corrosif ; D : matières inflammables
    E : matières comburantes ; F : matières nocives ou irritantes ; G : dangers pour l'environnement ; H : danger électrique    .
  2. Un étudiant reçoit une projection d'hydroxyde de sodium dans l'oeil. Que faites-vous ? Classer par priorité votre ou vos interventions.
    - Vous signalez immédiatement l'accident à l'enseignant.(2)
    - Vous neutralisez avec de l'acide.
    - Vous rincez l'oeil abondamment à l'eau (1).
    - Vous conseillez à l'étudiant de voir un ophtalmologiste.(3)
    - Vous attendez que l'enseignant responsable des TP intervienne.
  3. Vous devez réaliser une réaction de Friedel et Crafts : elle consiste à fixer une chaîne latérale hydrocarbonée sur un arène à l'aide d'un halogènure d'alkyle, appelé encore halogénoalcane R-X ( ou X est soit Cl ou Br), en présence d'un catalyseur, AlCl3.

    L'acylation de Friedel et Crafts est la méthode la plus importante de préparation des cétones aromatiques. La réaction envisagée est la préparation de la 4-méthylacétophénone.


    Durant cette réaction un dégagement gazeux de chlorure d'hydrogène se produit, il faudra donc le piéger. Une partie du mode opératoire est décrit ci-dessous.
    Mode opératoire : dans un ballon tricol de 100 mL muni d'une agitation, d'une ampoule à brome à tubulure latérale permettant l'équilibration de la pression et d'un réfrigérant relié à un système piègean, placer 169 mmol de AlCl3 anhydre, recouvrer avec 358 mmol de toluène anhydre.
    - Verser dans l'ampoule à brome 75 mmol d'anhydride acétique.
    - Placer le ballon dans un bain d'huile, réglez une agitation aussi élévée que possible et ajoutez, goutte à goutte,l'anhydride acétique. L'addition devra durer de 15 à 20 min. Durant celle-ci, le dégagement sera très visible. Lorsque l'addition est terminée, chauffez le ballon entre 90 et 100 °C pendant 30 min, vérifiez que le dégagement gazeux est terminé. Le tableau ci-dessous donne les caractéristiques physico-chimiques des réactifs nécessaires.


    - Quelles précautions prenez-vous pour effectuer cette manipulation ? blouse, gants, lunettes de protection, travaiiler en absence de flammes, travail sous hotte aspirante les produits étant nocifs, corrosifs, ou inflammables.
    - Sachant que le milieu de cette réaction doit-être anhydre, quel matériel utilsez-vous ?colonne désséchante
    - Quel produit utilisez-vous, dans le piège, pour neutraliser le chlorure d'hydrogène gazeux ? soude.
    Comment vérifiez-vous, à la fin de la réaction, qu'il n'y a plus de dégagement gazeux ?
    - Calculer en masse ( g) et le volume ( quand il s'agit de liquides ) des réactifss nécessaires à cette synthèse, donnez le détails des calculs.
    toluène : liquide d= 0,867 ; n= 0,358 mmol ; M= 92,14 g/mol
    m=nM=0,358*92,14 = 33 g
    volume ( mL) = masse (g) /densité = 33/0,867 = 38 mL.
    anhydride acétique : liquide d = 1,08 ; M= 102,08 g/mol ; n=0,075 mol
    m=nM=0,075*102,08 = 7,66 g ; V= m/d = 7,66/1,08 =7,1 mL.
    AlCl3 : solide M=133,34 g/mol ; n= 0,169 mol
    m= nM= 0,169*133,34 = 22,5 g.

Verrerie :

Indiquer le nom du matériel.

A : erlenmeyer ; B : ballon tricol ; C : ampoule à décanter ; C : entonoir büchner
E : éprouvette graduée ; F : bécher ; G : entonoir ; H : fiole jaugée

I : ; J : colonne Vigreux ; K : cristallisoir ; L :
Préparation de solution :

Vous avez à préparer 0,1 L d'une solution d'acide chlorhydrique 1,5 mol/L à partir d'un acide concentré. H : 1 ; Cl : 35,5 g/mol ; masse volumique 1,17 kg/L ; % massique : 37%.

  1. Quel volume d'acide chlorhydrique concentré allez-vous prélever ? Préciser le calcul.
    masse de 1L : 1,17 kg = 1170 g ; masse d'acide pur dans 1 L : 1170*0,37 = 432,9 g
    quantité de matière (mol) dans 1 L = masse (g) / masse molaire (g/mol) = 432,9/36,5 = 11,86 mol dans 1L    .
    facteur de dilution F= concentration mère / concentration fille = 11,86 / 1,5 = 7,9
    Volume de solution mère à prélever : volume fiole jaugée / F = 0,1 / 7,9 = 0,0126 L = 12,6 mL    .

    Indiquer le protocole, ainsi que les précautions à prendre.
    L'acide concentré est corrosif : port de blouse, gants, lunette de protection ; travail sous hotte.
    Prélever 12,6 mL de la solution mère à l'aide d'une pipette graduée + pipeteur.
    Placer dans la fiole jaugée de 100 mL contenant 2/3 d'eau distillée.
    Compléter avec de l'eau distillée jusqu'au trait de jauge.
    Agiter pour rendre homogène.
Nomenclature

Compléter le tableau :
Nom
Formule
Minéral
Organique
Fonction du produit
Ethanol
CH3CH2OH

X
alcool primaire
carbonate de sodium
Na2CO3
X

CO32- : base
acide éthanoïque
CH3-COOH

X
acide carboxylique
diethyloxyde ou éther éthylique
CH3-CH2-O-CH2-CH3

X
éther
4-méthylpentan-2-one
CH3-CO-CH2-CH(CH3)2

X
cétone
acétate de méthyle
CH3-COO-CH3

X
ester
aniline

X
amine
cyclohexène

X
alcène
permanganate de potassium
KMnO4
X

oxydant
dichlorométhane
CH2Cl2

X
solvant chloré
dichromate de sodium dihydraté
Na2Cr2O7, 2H2O
X

oxydant
sulfate de magnésium anhydre
MgSO4
X

déshydratant

Réactions chimiques

Compléter et équilibrer :

Ba(OH)2 +2 CH3COOH ---> Ba(CH3COO)2 + 2H2O.

Br2+2KOH--->KBrO+ KBr + H2O.

Al + 3HCl ---> AlCl3 + 1,5H2(g)

Al4C3 + 12 H2O --->4 Al(OH)3 +3 CH4 (g)

2 FeS2 +5,5 O2 ---> Fe2O3 + 4 SO2 (g)

CH3-CH2-OH + Na---> CH3-CH2-ONa + ½H2 ( alcoolate de sodium + dihydrogène).

A + H2O--> C+ base ( A est un acide ; C est H3O+ + la base conjuguée de l'acide A)

 
Connaissances générales :

Physique :

Vous devez installer une nouvelle étuve. Sur son étiquette sont portées les indications 230 volts ; 2800 watts ; 50/60 Hz.
- Calculer l'intensité corespondant à cet appareil. I= P/U = 2800/230 = 12,2 A.
- Donner la couleur du fil : de terre ( jaune verre) ; du neutre (bleu) de la phase ( autre couleur que le bleu ou le jaune-vert)
- Cette étuve a coûté 1500 euros TTC. La TVA est de 19,6 % et le fournisseur a consenti une remise de 10 %. Calculer le pris HT.
prix HT diminué de la remise de 10 % : 1500/1,196 = 1254,18 euros

prix HT avant remise : 1254,18 / 0,9 = 1393,53 euros.

Gestion :

Il vous est demandé de passer la commande des réactifs nécessaires à la réaction de Friedel et Crafts. Cette manipulation sera effectuée 4 fois. Dans le catalogue des produits vous trouvez pour chacun des trois produits, plusieirs qualités, conditionnement et prix HT, données ci-dessous :

Toluène anhydre conservé sur tamis moléculaire : 1L au prix de 26,06 euros ; 2,5 L au prix de 58,00 euros.

Toluène pur à 98 % : 1L au prix de 12,23 euros ; 2,5 L au prix de 23,49 euros.

Anhydride acétique ultra-pur : 500 mL au prix de 14,36 euros ; 1L au prix de 36,80 euros.

Anhydride acétique pur à 96 % : 500 mL au prix de 12,70 euros ; 1L au prix de 22,70 euros.

Chlorure d'aluminium anhydre en poudre pur à 99,999% : 10 g au prix de 32,10 euros ; 20 g au prix de 51,60 euros.

Chlorure d'aluminium anhydre en poudre pur à 98,5% : 100 g au prix de 15,50 euros ; 500 g au prix de 47,00 euros.

Indiquez pour chaque produit la qualité choisie et la quantité qu'il faut commander.

Calculer le montant HT pour chaque produit et le montant de la facture ( TVA à 19,6 %)
désignation
prix unitaire HT
quantité
prix total HT
justifier le choix
toluène anhydre
58,00
0,358*4 =1,43 L ( 2,5 L)
58,00
le prix de 2 fois 1L est supérieur à celui de 2,5 L
anhydride acétique
14,36
38*4 = 152 mL ( 500 mL)
14,36
produit pur sans trace d'eau
chlorure d'aluminium anhydre
15,50
22,5*4 = 90 g ( 100 g)
15,50
catalyseur anhydre

total HT
87,86

TVA ( 19,6%)
17,22

total TTC
105,08

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