Aurélie 03/04/06
ester : essence de jasmin

d'après concours kiné Assas 2006

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synthèse d'un ester

L'acétate de benzyle de formule CH3-COO-CH2-C6H5 est l'un des constituants de l'essence de jasmin.

  1. Ecrire l'équation chimique de sa formation à partir de l'acide éthanoïque. Donner trois caractéristiques de cette réaction.
  2. Lors de la synthèse, on a utilisé 6,00 g d'acide et 10,8 g d'alcool. On a obtenu 10,0 g d'ester. Calculer le rendement de cette synthèse.
  3. Le rendement aurait-il été amélioré :
    - par chauffage du milieu réactionnel ( justifier).
    - par addition d'acide sulfurique (justifier)
  4. On mélange 7,50 g d'ester et 900 mg d'eau. Après un chauffage prolongé de cette solution on constate que la transformation n'évolue plus. Comment appelle-t-on cette réaction ?
    - Donner les quantités de matière de chaque espèces présentes lorsque la transformation n'évolue plus.
  5. On traite maintenant 1,50 g d'ester restant par une solution de soude à 10 mol/L. Ecrire l'équation chimique de la réaction.
    - Comment appelle-t-on cette réaction ?
    - En quoi diffère-t-elle de la réaction effectuée à la question 4 ?
    - Quel est le volume minimal de soude utilisé ?
    M( acide éthanoïque) = 60 g/mol ; M( alcool benzylique) = 108 g/mol ; M( acétate de benzyle) = 150 g/mol ; m(eau) = 18 g/mol)

corrigé
équation chimique de sa formation à partir de l'acide éthanoïque :

CH3-COOH + HO-CH2-C6H5 = CH3-COO-CH2-C6H5 + H2O

caractéristiques de cette réaction : lente, athermique, limitée par l'hydrolyse de l'ester.

rendement de cette synthèse :

Quantité de matière (mol) = mase (g) / masse molaire (g/mol)

n( acide) = 6/60 = 0,1 mol ; n( alcool) = 10,8 / 108 = 0,1 mol ( proportions stoechiométriques )

n( ester ) théorique si réaction totale = 0,1 mol soit 15 g

rendement = masse réelle / masse théorique *100 = 10 /15 *100 = 66,7 %.

Le rendement n'et pas amélioré ni par chauffage du milieu réactionnel , ni par addition d'acide sulfurique. La vitesse de la réaction augmente avec la température ; l'acide sulfurique sert de catalyseur : on atteint donc plus rapidement l'équilibre, sans modifier la composition de ce dernier.

ester + eau = acide + alcool ( hydrolyse de l'ester )

CH3-COO-CH2-C6H5 + H2O = CH3-COOH + HO-CH2-C6H5 .

Quantité de matière (mol) = mase (g) / masse molaire (g/mol)

n( ester) initiale = 7,5/150 = 0,05 mol ; n( eau) initiale = 0,9/18 = 0,05 mol ( conditions stoehiomètriques)

A l'équilibre 33% d'ester a réagi en donnant : 0,05/3 = 1,67 10-2 mol d'acide acétique et 1,67 10-2 mol d'alcool benzylique.

Il reste 3,33 10-2 mol d'ester et 3,33 10-2 mol d'eau.

CH3-COO-CH2-C6H5 + Na+ + HO- --> CH3-COO- + Na+ + HO-CH2-C6H5

Cette hydrolyse basique de l'ester ou saponification est lente mais totale.

n( ester) initiale = 1,5/150 = 0,01 mol ;

donc 0,01 mol de soude est nécessaire soit un volume V (L) = quantité de matière (mol/ concentration (mol/L) = 0,01/10 = 10-3 L = 1 mL.
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