Aurélie jan 04
Étude d'un acide aminé : l'alanine

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Étude d'un acide aminé : l'alanine

L’alanine a pour formule chimique CH3 CH(NH2) COOH. Ce composé existe à l’état solide et en solution aqueuse sous la forme d’un amphion ou ion dipolaire ou zwittérion de formule chimique CH3 CH(NH3+) COO-.

  1. Expliquer la présence de cet ion.
  2. Quelle est la base conjuguée de l’amphion ?
  3. Quelle est la formule de l’acide conjugué de l’amphion ?
  4. L’amphion intervient dans 2 couples acide / base, attribuer à chaque couple sa constante d’acidité en justifiant votre réponse.
  5. Établir le domaine de prédominance de chaque espèce intervenant dans les 2 couples acide / base (cités en 4).
  6. Calculer à 25°C le pH d’une solution d’alanine de concentration 0,1 mol.L-1.
corrigé
Dans la molécule d'alanine on trouve deux fonctions chimiques : une fonction amine -NH2 au caractère basique et une fonction acide carboxylique, au caractère acide. Base conjuguée de l’amphion : CH3 CH(NH2) COO- ; acide conjugué de l’amphion : CH3 CH(NH3+) COOH

Les couples acide base sont :

CH3 CH(NH3+) COOH / CH3 CH(NH3+) COO- pKa1 = 2,3

CH3 CH(NH3+) COO- / CH3 CH(NH2) COO- pKa2 = 9,9.

Lorsqu'on dissout de l'alanine dans l'eau, elle est essentiellement sous forme d'ion dipolaire -OOC-RCH-NH3+,( du fait de la forte solubilité dans l'eau) la concentration en molécules HOOC-RCH-NH2 est négligeable.

HOOC-RCH-NH3+ + H2O = -OOC-RCH-NH3+ + H3O+ pKa1= 2,3
-OOC-RCH-NH3+ + H2O = -OOC-RCH-NH2 + H3O+ pKa2 = 9,9
On note AH+ : HOOC-RCH-NH3+ ; A : -OOC-RCH-NH3+ ; A- : -OOC-RCH-NH2 et [H3O+] : h

AH+ + H2O = A+ H3O+ ; Ka1 = [A] h / [AH+] = 10-2,3 = 0,005.

A + H2O = A- + H3O+ ; Ka2 = [A-]h / [A]= 10-9,9 = 1,25 10-10

conservation A : [AH+]+[A]+[A-]=0,1 ; or A majoritaire dans l'eau : [A] voisin 0,1 mol/L

solution électriquement neutre : h+ [AH+] = [OH-]+[A-]

hypothèse : h et [OH-] négligeable devant [AH+] et [A-] alors [AH+] =[A-]

Ka1 * Ka2 = h²[A-] / [AH+] = 6,25 10-13

h²= 6,25 10-13 ; pH= 6,1.

si on calcule [AH+] et [A-] on trouve : [AH+] = [A] h/Ka1 = 0,1 * 10-6,1 / 0,005 = 1,6 10-5 alors que h= 7,8 10-7

[A-] =Ka2[A]/h= 1,25 10-10*0,1/ 10-6,1 = 1,6 10-5 ; hypothèse confirmée
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