L'acide ascorbique ou vitamine C est un actif utilisé en cosmétologie dans les crèmes anti_rides comme agent anti-radicalaireset anti-inflamatoire. On le trouve sous la forme de l'acide pur , soit sous la forme estérifiée. On donne la formule développée de l'acide ascorbique :

Les numéros permettent de repérer les atomes de carbone.

1. Etude structurelle de la molécule :
   - Ecrire la formule brute de l'acide ascorbique.
   - Rappeler la définition d'un carbone asymétrique. La molécule d'acide ascorbique possède-t-elle un ou plusieurs atomes de carbone asymétriques ? Si oui, donner leur numéro.
   - Donner les noms des trois groupes caractèristiques ( ou fonctionnels) différents que présente la molécule.
   - Une lactone est une molécule obtenue par estérification intramoléculaire. ( elle corespond donc à un ester cyclique).On considère la molécule de vitamine C comme une lactone. Représenter la molécule qui serait à l'origine de cette lactone.
2. Propriétés acido-basiques : en solution aqueuse l'acide ascorbique est considéré comme un monoacide faible que l'on notera HA. Cette acidité provient de la labilité (mobilité) de l'atome d'hydrogène du groupe hydroxyle en position 3. Une masse m de cet acide est dissoute dans 100 mL d'eau distillée. Soit S la solution obtenue. Quelques gouttes de rouge de crésol ( indicateur coloré) sont additionnés à la prise d'essai de 20,0 mL de la solution S.
   On verse progressivement à la burette une solution d'hydroxyde de sodium ( ou soude) de concentration molaire 0,100 mol/L, tout en relevant le pH. La courbe est représentée ci-dessous :
   Masse molaire acide ascorbique : 176 ; Na : 23; O : 16 ; H : 1 g/mol
   Constante d'acidité correspondant au couple de l'acide ascorbique : K_a = 8,9 10^-5.
   Rouge de crésol : pKa =8 ; zone de virage [7,2 ; 8,8] jaune pour pH<7,2 et rouge pour pH>8,8.

   - Ecrire l'équation de la réaction acido-basique correspondant à ce titrage.
   - A partir du graphe, donner la valeur du pK_a correspondant au couple de l'acide ascorbique.
   - Quelles sont les espèces chimiques majoritaires à l'équivalence ? Justifier le caractère basique à l'équivalence et l'emploi du rouge de crésol comme indicateur.
   - Déterminer la concentration molaire en acide ascorbique dans la solution S initiale. En déduire la masse m d'acide ascorbique dissout dans 100 mL d'eau.
   - La mesure directe, lue sur le graphe, du pH initial de la solution d'acide ascorbique peut également permettre de calculer la concentration molaire en acide ascorbique S en utilisant la relation pH=½(pKa-log C). En utilisant cette valeur lue, déduire la valeur de la concentration C.

Le schéma de principe d'un spectrophotomètre d'absorption peut être réduit à la figure ci-dessous :

La cuve de longueur L contient la solution étudiée. La transmittance T correspond au rapport du flux lumineux émergent I_T sur le flux incident I₀.

1. Le phénomène d'absorption de lumière par l'échantillon suit la loi A_l=e_lLc où c est la concentration de l'espèce absorbante en mol m^-3.
   - Nommer cette loi et donner ses conditions de validité.
   - Que représente les termes A et e. Pourquoi A et e sont affectés de l'indice l ? Quelles sont les unités de ces grandeurs dans le système international ?
2. Traditionnellement dédiés à la protection solaire ou à l'amincissement, les compléments nutritionnels à visée cosùétique s'attaquent désormais au vieillissement. Certaines gélules "anti-âge" sont maintenant enrichies en lycopène de tomate auquel on prête des vertus antiradicalaires. La courbe représentant le coefficient e du lycopène dans l'hexane, en fonction de la longueur d'onde est donnée :

   couleur		rouge		orange		jaune		vert		bleu		indigo
   l(nm)	750		622		597		577		492		460		435

   - En observant cette courbe, dire à quel domaine des radiations électromagnétiques correspondent les pics d'absoptions supérieurs à 400 nm.
   - Indiquer la couleur d'une solution suffisamment concentrée en lycopène.
   - Calculer la longueur d'onde correspondant à un photon dont l'énergie est 4,2 eV. A quel domaine appartient-il ? Sera-t-il absorbé par le lycopène ?
   - Calculer l'absorbance d'une solution de lycopène de concentration molaire 2,0 10^-6 mol/L pour l₁= 500 nm ; la longueur de la cuve est L=1 cm.

3. Un fabricant de nutricosmétique annonce pour l'un de ces produits, un extrait sec purifié et titré à 5 % minimum en masse. Pour vérifier la teneur en lycopène d'une gélule de 600 mg, on extrait celui-ci dans l'hexane. L'appareil est réglé sur une longueur d'onde l₂ proche de l₁ et le blanc est fait avec de l'hexane pur. Un échantillon témoin contenant 50 mg de lycopène dans 1 L d'hexane sert de référence. Les résultats obtenus avec des cuves identiques sont regroupés ci-dessous :

   masse de lycopène dans 1 L d'hexane	50 mg	m
   A(l2)	1,40	0,86

   Calculer la masse de lycopène contenue dans chaque gélule. Est-elle en accord avec la publicité faite ?
   Données : h= 6,62 10^-34 Js ; 1eV= 1,6 10^-19 J ; c= 3 10⁸ m/s