Propriétés de l'acide benzoïque

Les conservateurs sont des substances qui prolongent la durée de conservation des denrées alimentaires en les protégeant des altérations des micro-organismes. L'acide benzoïque C₆H₅-COOH ( code E210) et le benzoate de sodium C₆H₅-COONa ( code E211) sont utilisés dans l'industrie comme conservateurs alimentaires pour leurs propriétés fongicides et antibactériennes.

Acide benzoïque : solide blanc, masse molaire M= 122 g/mol, solubilité dans l'eau ( masse maximale que l'on peut dissoudre dans 1 L d'eau) : 2,4 g/L à 25°C.

Couple acide base C₆H₅-COOH / C₆H₅-COO^- pK_a1 = 4,2

Réaction de l'acide benzoïque avec l'eau :

On introduit une masse m₀ d'acide benzoïque dans un volume V₀= 100 mL d'eau distillée. Après dissolution totale, on obtient une solution aqueuse d'acide benzoïque notée S₀ de concentration C₀ = 1,0 10^-2 mol/L. Le pH-mètre indique 3,1 pour le pH de la solution S₀.

1. Quelle masse m₀ faut-il peser pour préparer la solution S₀ ? La solution est-elle saturée ?
2. Ecrire l'équation de la réaction de l'acide benzoïque avec l'eau.
3. Tracer le diagramme de prédominance du couple acide benzoïque / ion benzoate. En déduire l'espèce prédominante sans la solution S₀.
4. Etablir un tableau d'avancement correspondant à cette transformation chimique, en fonction de C₀, V₀ et x_éq, avancement à l'état d'équilibre.
5. Déterminer l'avancement maximal.
   -Montrer que le taux d'avancement final t s'écrit t =[H₃O⁺] / C₀ puis le calculer. Ce résultat est-il en accord avec la question précédente ?
6. Donner l'expression du quotient de réaction à l'état d'équilibre Q_{r éq}.
7. Retrouver la valeur donnée du pK_a du couple acide benzoïque / ion benzoate.

Réaction de l'acide benzoïque avec la soude.

On ajoute à la solution S₀ quelques gouttes de soude ( hydroxyde de sodium). Le pH-mètre indique alors 6,2.

1. Indiquer sans calcul, quelle est l'espèce du couple acide benzoïque/ ion benzoate qui prédomine alors dans la solution obtenue.
2. Ecrire l'équation de la réaction qui se produit entre l'acide benzoïque et les ions hydroxyde HO^-. Exprimer la constante d'équilibre K puis la calculer.

Synthèse du benzoate de méthyle.

On le prépare à partir de la réaction entre l'acide benzoïque et le méthanol de formule CH₃OH.

On mélange une masse m₁ = 12,2 g d'acide benzoïque avec un volume V₂ = 30 mL de méthanol, quelques gouttes d'une solution concentrée d'acide sulfurique et quelques grains de pierre ponce.

On chauffe à reflux pendant 60 minutes. Après refroidissement, on verse le contenu du ballon dans une ampoule à décanter contenant de l'eau glacée. On obtient deux phases bien distinctes. Après traitement de la phase contenant l'ester , on isole une masse égale à 9,52 g de benzoate de méthyle.

composés	formule	masse molaire g/mol	masse volumique g/mL	solubilité dans l'eau
acide benzoïque	C6H5-COOH	122	1,3	faible
méthanol	CH3OH	32	0,80	forte
benzoate de méthyle		136	1,1	nulle

1. Déterminer les quantités de matière n₁ d'acide benzoïque et n₂ de méthanol introduits.
2. Identifier les facteurs cinétiques sur lesquels on joue pour réaliser le plus rapidement possible cette synthèse.
3. Quelle est l'utilité du chauffage à reflux ?
4. Ecrire l'équation de la réaction de synthèse du benzoate de méthyle.
5. Quel est le réactif limitant ? En déduire la quantité de matière théorique d'ester que l'on pourrait obtenir si la transformation était totale.
6. Définir et calculer le rendement expérimental de cette synthèse.