Aurélie 16/06/06

le parfum de poire

d'après bac S La Reunion 2006


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Le parfum de poire ( 4 points)

Léthanoate de pentyle ou parfum de poire est plus connu sous le nom d'acétate d'amyle. Sa formule semi-développée est :

Etude théorique :

  1. Nommer la fonction chimique présente dans cette molécule.
  2. L'éthanoate de pentyle peut être ontenu à partir de deux réactifs A et B.
    A est un acide carboxylique. Quelle est la fonction organique que contient le réactif B ? Ecrire sa formule semi-développée.
    - Ecrire l'équation de la réaction chimique conduisant à la formation de l'éthanoate de pentyle.
    - Nommer A et B dans la nomenclature officielle ainsi que l'autre produit formé au cours de cette synthèse.
    - Quel est le nom de cette synthèse ?

Etude cinétique :

  1. Décrire une méthode opératoire permettant de suivre l'évolution de la quantité de matière du réactif A au cours du temps.
  2. A la date t=0 on mélange 0,50 mol de A et 0,50 mol de B. On ajoute une petite quantité d'acide sulfurique. Le milieu réactionnel est maintenu à une température constante de 25 °C. Le volume total du mélange réactionnel est V= 83 mL.
    - Quel est le rôle de l'acide sulfurique .
    - L'acide sulfurique intervient-il dans l'équation de la réaction ?
  3. On détermine toutes les 5 min, la quantité n de matière d'éthanoate de pentyle formée.
    t(min)
    0
    5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    40
    45
    50
    55
    60
    n(mol)
    0,00
    0,14
    0,21
    0,25
    0,275
    0,295
    0,31
    0,321
    0,325
    0,33
    0,33
    0,33
    0,33
    - Etablir un tableau descriptif d'évolution du système.
    - Donner la realtion entre n et l'avancement x.
    - Définir la vitesse volumique de la réaction de formation de l'éthanoate de pentyle.
    - Comment évolue cette vitesse au cours du temps ? Quel facteur cinétique permet de justifier cette évolution ?
    - Quel est l'état du système à partir de t = 50 min ?
    - Définir le temps de demi-réaction. Le déterminer graphiquement.
    - On considère maintenant le cas où la synthèse se fait sans acide sulfurique.
    Que devient le temps de demi-réaction ?
    Tracer la courbe donnant l'évolution au cours du temps de la quantité n de maière d'éthanoate de pentyle.( sans ajout d'acide sulfurique). On précisera l'état final du système.

corrigé

étude théorique :

Dans cette molécule la fonction ester est présente.

Cet ester est obtenu à partir d'un acide carboxylique, l'acide éthanoïque CH3-COOH ( noté A) et d'un alcool primaire, le pentan-1-ol ( noté B)

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2OH

Equation de la réaction conduisant à l'ester :

CH3-COOH + CH3-CH2-CH2-CH2-CH2OH = CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 + H2O ( eau)

cette réaction porte le nom d'estérification.

Etude cinétique :

Mode opératoire permettant de suivre l'évolution de la quantité de matière du réactif A :

A l'instant initial, mélanger les réactifs, fractionner le milieu réactionnel en 10 parties identiques, placées dans un bain thermostaté.

à intervalle de temps régulier, prélever l'une des parties ; plonger l'erlenmeyer dans un bain d'eau glacée ( blocage cinétique) puis effectuer un dosage de l'acide restant par une solution titrante d'hydroxyde de sodium.

rôle de l'acide sulfurique : catalyseur ;

ce catalyseur accélère la réaction ; il est régénéré à la fin de celle-ci et en conséquence n'intervient pas dans l'équation de la réaction.

tableau d'évolution :

avancement (mol)
acide A
+ alcool B
= ester
+ eau
initial
0
0,50
0,50
0
0
en cours
x
0,50-x
0,50-x
x
x
fin ( t = 60 min )
xfin = 0,33 mol
0,050-xfin = 0,17 mol
0,050-xfin = 0,17 mol
xfin = 0,33 mol
xfin = 0,33 mol
relation entre la quantité n d'éthanoate de pentyle et l'avancement x : n=x.

vitesse volumique v = 1/V dx/dt avec V = volume constant du milieu réactionel ( V=83 mL)

La vitesse diminue au cours du temps car les concentrations (facteur cinétique) des réactifs diminuent.

A partir de t= 50 min, l'avancement est constant : en conséquence la composition du milieu réactionnel n'évolue plus ; on atteind un état d'équilibre chimique.

temps de demi-réaction t½ : durée au bout de laquelle l'avancement est égal à la moitié de l'avancement final

t½ voisin de 6 min

Si la synthèse se fait sans ajout d'acide sulfurique, la vitesse de la réaction est plus faible : l'état déquilibre sera plus long à atteindre, mais la composition de cet état ne changera pas ; dans ce cas le temps de demi réaction t'½ sera supérieur à la valeur précédente.( courbe verte ci-dessous)



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