Aurélie 07/06/06

 

hydrolyse d'un ester : l'éthanoate de 3-méthylbutyl d'après bac S Polynésie 2006



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Hydrolyse d'un ester : (4pts)


  1. La formule semi-développée de l'éthanoate de 3-méthylbutyle est donnée ci-dessous. Faire apparaître le groupe caractéristique de cette molécule et indiquer à quelle famille de composés elle appartient.
  2. Ecrire l'équation associée à la réaction modélisant la transformation d'hydrolyse de l'éthanoate de 3-méthylbutyle.
  3. Préciser le nom de chacune des espèces chimiques obtenues lors de cette hydrolyse. Donner la formule semi-développées de chacune de ces molécules, fair apparaître le groupe caractéristique de celle-ci et indiquer à quelle famille de composés elle appartient.
    On répartit le milieu réactionnel dans 10 béchers. A la date t=0, tous les bechers contiennent le même volume V= 5,0 mL de cette solution et sont placés dans un bain thermostaté. A une date t on prélève l'un des béchers que l'on place dans un bain d'eau glacée. On dose l'acide formé lors de cette hydrolyse par une solution d'hydroxyde de sodium de concentration molaire cb. On note Vb éq le volume de solution titrante versé au changement de couleur de l'indicateur coloré acido-basique. ( On dose à froid pour éviter la réaction de saponification de l'ester). On obtient les résultats suivants :
    t(min)
    0
    10
    20
    30
    40
    50
    60
    90
    120
    Vb éq mL
    0
    3,8
    6,8
    9,0
    10,8
    12,2
    13,6
    15,6
    16,8
    - Ecrire l'équation de la réaction associée à la réaction acido-basique de titrage.
    - Exprimer et calculer la constante d'équilibre K de cette réaction. La transformation est-elle totale ?
    - Définir l'équivalence d'une réaction de titrage.
    - A l'équivalence exprimer la quantité de matière nA d'acide présent à la date t dans le becher en fonction de cb et vb éq.
    - En déduire la quantité de matière n d'acide qui se serait formé dans le milieu réactionnel initial à la même date en fonction de cb et vb éq.
  4. Réaction d'hydrolyse de l'éthanoate de 3-méthylbutyle
    - Rappeler les caractéristiques d'une telle réaction d'hydrolyse.
    - Calculer les quantités de matière initiales respectivement notées n 0 ester et n 0 eau en réactifs mis en présence.
    - Etablir un tableau d'avancement relatif à la réaction d'hydrolyse.
  5. Equilibre et réaction d'estérification hydrolyse. On considère que la réaction est terminée à t = 120 min.

    - A la date t = 120 min, calculer le taux d'avancement final t1 de cette réaction d'hydrolyse à l'aide de la courbe ci-dessus.
    - Comment peut-on augmenter le taux d'avancement final de la réaction d'hydrolyse de l'éthanoate de 3-méthylbutyle.
    Données : M(éthanoate de 3-méthylbutyle) = 130 g/mol ; M(eau) = 18 g/mol ; r(éthanoate de 3-méthylbutyle) = 0,87 g/mL ;
    couple ( CH3COOH / CH3COO-) : Ka = 1,8 10-5.

corrigé

équation de la réaction associée à l'hydrolyse de l'ester :

CH3-COO-CH2-CH2-CH(CH3)2 + H2O = CH3-COOH + (CH3)2CH-CH2-CH2OH

CH3-COOH : acide éthanoïque ( groupe acide carboxilique -COOH)

(CH3)2CH-CH2-CH2OH : 3-méthylbutan-1-ol ( alcool primaire groupe -CH2OH)

équation associée à la réaction acido-basique de titrage :

CH3-COOH + HO- = CH3-COO- + H2O

Expression de la constante d'équilibre : K= [ CH3-COO-]éq / [HO- ]éq[CH3-COOH]éq ;

Or CH3-COOH + H2O = CH3-COO- + H3O+ Ka = [ CH3-COO-]éq [H3O+ ]éq / [CH3-COOH]éq

soit [ CH3-COO-]éq/ [CH3-COOH]éq = Ka /[H3O+ ]éq

repport dans K : K = Ka /( [H3O+ ]éq [HO- ]éq) = Ka /Ke =1,8 10-5 / 10-14 = 1,8 109.

équivalence :

à l'équivalence les quantités de matière des réactifs mis en présence sont en proportions stoechiomètriques ; avant l'équivalence l'acide est en excès; après l'équivalence l'ion hydroxyde est en excès.

Quantité de matière d'acide ( nA) présent à la date t : nA = CB VB éq.

Quantité de matière d'acide ( n) formé dans le milieu initial à la date t :

on a réparti le milieu réactionnel en 10 béchers d'où n = 10 nA = 10CB VB éq.

caractéristiques d'une réaction d'hydrolyse :

lente, athermique, limitée par la réaction inverse, l'estérification

Quantités de matière initiales des réactifs :

masse (g) = volume (mL) * masse volumique (g/mL) puis mase (g) / masse molaire (g/mol)

n0 eau = 35*1/18 = 1,94 mol ; n0 ester = 15*0,87/130 =0,10 mol

tableau d'avancement :
avancement (mol)
ester
+eau
=acide
+alcool
initial
0
0,10
1,94
0
0
en cours
x
0,10-x
1,94-x
x
x
état final
xf
0,10-xf
1,94-xf
xf
xf
taux d'avancement final t1 : à t = 120 min la réaction étant terminée xf = 0,084 mol

de plus xmax = 0,10 mol ( ester : réactif limitant)

t1 = xf /xmax = 0,084/0,1 = 0,84 ( 84 %)

On peur augmentet t1 en éliminant l'un des réactif au fur et à mesure qu'il se forme (distillation par exemple quand cela est possible)

on peut aussi ajouter l'un des réactifs ( le moins couteux : l'eau ) en grand excès : on déplace alors l'équilibre vers la droite, dans le sens de la consommation de ce réactif ajouté en large excès.



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