Aurélie jan 04

chimie organique

première S




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  1. Ecrire les formules semi-développées des différents alcènes isomères de constitution, obtenus pas déshydrogéntation du pentane.
  2. L'un d'eux donne lieu à une isomérie d'un autre type. De quel type d'isomérie s'agit-il ? Représenter les isomères correspondants.
  3. Le reformage du pentane conduit à un hydrocarbure saturé, isomère des alcènes précédents. Quel est le produit ainsi formé? Justifier sa formation. 
corrigé

reformage du pentane conduit à un hydrocarbure cyclique saturé le cyclopentane

Un insecticide est composé au niveau de la masse de 79,2% de chlore de 19,1% de carbone et de 1,6% d'hydrogéne.

  1. Trouver sa formule brute en sachant que sa masse molaire est comprise entre 200 et 400 g/mol.(Il est aussi marqué que pour 2 kg d'insecticide répandue il y a 1462 g de Cl)
    C=12 ; H=1 ; Cl=35,5 g/mol
corrigé
fformule brute CxHyClz avec x, y, z entier

12 x / 19,1 =y /1,6 soit y= 12*1,6/19,1 x ; y = x

35,5 z/79,2 = y/1,6 soit z= 79,2/(1,6*35,5) y ; z =1,4 x

si x=5 alors z est entier

formule brute possible : C5H5Cl7.

masse molaire :12*5+5+35,5 *7 = 313,5 g/mol


 

  1. Quel est le nom des l'hydrocarbures :

  

corrigé
(1) : 4-éthyl-2-méthylheptane

(2) : 2, 4, 6-triméthylheptane

(3) : 5-éthyl-2-méthylheptane 

Trois alcools, quel'on notera A,B et C, ont été analysés : ils ont tous les trois la même formule brute: C4H10O . Pour déterminer leur formule semi-développée, on fait subir, sucessivement, à chacun des trois l'action d'une solution acidifiée de permanganate de potassium.on obtient les résultats suivants :
- l'alcool A, donne un unique corps que l'on notera D (que l'oxydant soit en défaut ou en excès)
- l'alcool B, donne deux corps, sucessivement: E avec dans un premier temps, puis F avec un excès d'oxydant
- l'alcool C, soumis à l'oxydant ne donne aucune réaction.

  1. Donner le bilan- simplifié- des réactions qui ont conduit à la formation de D d'une part, E et F d'autre part.
corrigé
2 fois{MnO4- + 5e- + 8 H+ --> Mn2+ + 4H2O}

l'alcool secondaire A s'oxyde en cétone D : 5 fois{ A--> D + 2e- + 2 H+}

2 MnO4- +16 H+ +5 A --> 2 Mn2+ + 8 H2O+ 5 D + 10 H+

2 MnO4- + 6 H+ +5 A --> 2 Mn2+ + 8 H2O+ 5 D

A est CH3-CHOH-CH2CH3 butan-2ol  ; D la butanone CH3-CO-CH2CH3

C est un alcool tertiaire le 2,2-diméthylpropan-2-ol (CH3)3-C-OH
B est un alcool primaire par exemple le butan-1-ol CH3-CH2-CH2CH2OH

E est le butanal CH3-CH2-CH2CHO

F l'acide butanoïque CH3-CH2-CH2COOH

B s'oxyde en aldehyde E : 5 fois{ B--> E + 2e- + 2 H+}

2 MnO4- + 6 H+ +5 B --> 2 Mn2+ + 8 H2O+ 5 E

B s'oxyde en acide F : 5 fois{ B+ H2O--> F + 4e- + 4 H+}

4 fois{MnO4- + 5e- + 8 H+ --> Mn2+ + 4H2O}

4 MnO4- + 12 H+ +5 B -->4 Mn2+ + 11 H2O+ 5 F

On verse une petite quantité de méthanal dans quelques mL d'une solution d'ions diammine argent I (réactif de Tollens ) et on chauffe au bain-marie.la réaction a lieu dans un tube à essais.

  1. Décrire la réaction observée et donner le bilan simplifié de la réaction
  2. Le dépôt obtenu est pesé. Proposer une méthode opératoire simple pour effectuer cette pesée ;
    - On trouve m= 1,8 g sachant qu'une mole d'aldehyde conduit à la formation de 2 moles de métal, calculer la masse de méthanal qui a réagi. on donne (en g.mol-1):C=12; O=16; H=1; Ag=108.

 

corrigé
la réaction observée est le test du miroir d'argent : l'argent se dépose sur les parois du tube à essai

l'ion diamine argent I se réduit en argent en présence d'un aldehyde

2[Ag(NH3)2]++2e- = 2Ag + 4NH3.

l'aldehyde R-CHO s'oxyde en acide carboxylique noté R-COOH

R-CHO+ H2O = RCOOH + 2H+ + 2e-

bilan : 2[Ag(NH3)2]++ R-CHO+ H2O = RCOOH + 2H+ + 2Ag + 4NH3.

il faut d'abord peser le tube à essai avant de commencer l'expérience et le peser à la fin

Qté de matière d'argent (mol) = masse (g) / masse molaire (g/mol) = 1,8 / 108 = 16,6 mmol

Qté de matière de méthanal (mol) = ½ Qté de matière (mol) d'argent = 8,3 mmol

masse molaire méthanal CH2O : 12+2+16 = 30 g/mol

masse de méthanal (g) = Qté de matière (mol) * masse molaire (g/mol) = 8,3 10-3*30 = 0,25 g.

L'hydratation de 2,1 g de propène conduit à un mélange de 2 alcools isomères A et B.

  1. Donner leurs formules et leurs classes.
  2. L'oxydation de l'alcool A par excès de permanganate de potassium, en milieu acide, conduit à une espèce chimique C que l'on peut extraire. C se dissout dans l'eau en donnant une solution de pH inferieur à 7.
    - Identifier C.
    - En déduire la formule de l'alcool A.
    - Ecrire l'équation de l'oxydation de A en C.
  3. On dose la solution aqueuse de C avec une solution de soude de concentration 0,25 mol/l. L'équivalence est atteinte pour 24 mL de soude versée.
    Calculer la quantité (en moles) de l'espèce C puis calculer celle de A.
    - En déduire les proportions molaires des alcools A et B lors de l 'hydratation du propène .
corrigé
CH3-CHOH-CH3 propan-2-ol alcool secondaire

CH3-CH2-CH2 OH propan-1-ol alcool primaire (A)

l'alcool primaire (A) s'oxyde en acide acide propanoïque (C) CH3-CH2-COOH

(A) s'oxyde en acide (C) : 5 fois{ CH3-CH2-CH2 OH + H2O--> CH3-CH2-COOH + 4e- + 4 H+}

4 fois{MnO4- + 5e- + 8 H+ --> Mn2+ + 4H2O}

4 MnO4- + 12 H+ +5 CH3-CH2-CH2 OH -->4 Mn2+ + 11 H2O+ 5 CH3-CH2-COOH

à l'équivalence la quantité de matière d'acide est égale à la quantité de matière de soude

0,25*24 10-3 = 6 10-3 mol

donc 0,006 mol de A

Qté de matière de propène C3H6 ( M=3*12+6=42 g/mol) : 2,1 / 42 = 0,05 mol

donc 0,05-0,006 = 0,044 mol B.

300 mg d’un composé organique noté A de formule CxHyOz est oxydé totalement en donnant 887 mg de CO2 et 340 mg d’eau.

  1. Calculer les pourcentages massiques de C, H et O.
  2. Sachant que la masse molaire est M= 238 g.mol -1, déterminer la formule brute de ce composé organique.
  
corrigé
masse molaire de CO2=44g/mol

dedans le C compte pour 12g

la proportion est 12/44 de C dans la masse de CO2 donc masse de carbone dans A mC=12/44*0,887 =0,242 g.

% de C dans l'échantillon :0,242/300*100 = 80,64 % 

de même : la masse molaire de H2O est 18 g/mol ; mH= 2/18*mH2O=0,34/9 = 0,038 g

% de H dans l'échantillon :0,038/300*100 = 12,59 % 

 % de O dans l'échantillon : 100-80,64-12,59 = 6,77 %. 

la masse molaire de ce composé A est: 12x+ y+ 16z=238g/mol 

donc %C=12x/238*100 soit x= %C*2,38/12 = 16 

%H= y/238*100 soit y= %H*2,38 = 30. 

%O= 16z/238*100 soit z = %O*2,38/16 =1.


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