Acide a-aminé, la carnitine, dosage des ions hydrogénocarbonate, Bac ST2S métropole 2013.

La carnitine. Dès les premières heures de sa vie, un nouveau-né doit être alimenté. Le lait maternel lui fournit tous les éléments nécessaires au bon fonctionnement de son organisme. Parmi ceux-ci, il y a des protéines et des acides α-aminés essentiels. Les acides α-aminés peuvent s’associer pour former des dipeptides. L’un de ces dipeptides est la carnitine. Extrait des archives de la FAO : « La carnitine (dipeptide formé à partir de méthionine et de lysine) est présente dans le lait à des taux variables (de 35 à 90 microgrammes par litre) et cette teneur diminue avec le temps. Elle contribue au transport des acides gras à l’intérieur de la mitochondrie où s’effectue leur oxydation. » La formule de la méthionine est donnée ci-dessous. Repérer clairement les groupes caractéristiques amine et acide carboxylique. Sur la formule semi-développée, indiquer par un astérisque le ou les atome(s) de carbone asymétrique(s). Donner la représentation de Fischer de la L-méthionine. Synthèse de la carnitine. La carnitine est obtenue à partir de la méthionine (Met) et de la lysine (Lys). Lors de sa synthèse, une des réactions pouvant avoir lieu est la suivante : Donner la formule semi-développée du dipeptide Met-Lys. Donner le nom et la formule brute de la molécule B. B est l'eau H2O. En utilisant les abréviations Met et Lys, nommer tous les autres dipeptides susceptibles d’être obtenus lors du mélange de ces deux acides α-aminés. Met-Met ; Lys-Lys et Lys-Met. . Un nouveau-né boit quotidiennement un volume de lait noté V égal à 700 mL. La concentration molaire de la carnitine dans le lait C est égale à 8,0 x 10-5 mol.L-1. Montrer que la quantité de matière n de carnitine absorbée par le nourrisson quotidiennement est égale à 5,6 x 10-5 mol. n = CV = 0,700 *8,0 10-5 =5,6 10-5 mol. Déterminer la masse de carnitine absorbée par le nouveau-né. Donnée : Masse molaire de la carnitine : M = 161 g.mol-1. m = n M = 5,6 10-5*161 =9,0 10-3 g = 9,0 mg. Cette masse est très faible, quelques milligrammes. Peut-on pour autant se passer de cette espèce chimique ? Justifier la réponse. Non, cette espèce est indispensable : elle contribue au transport des acides gras à l’intérieur de la mitochondrie. Dans le texte introductif, il est mentionné que la carnitine contribue au transport des acides gras vers les mitochondries où ils sont oxydés. Lors d’une oxydation, il y a : Indiquer la ou les bonne(s) réponse(s). a) gain d’électrons. Faux. b) perte d’électrons. Vrai. c) gain de protons H+.Faux. d) perte de protons H+. Faux. Le lait maternel peut être remplacé par des laits maternisés en poudre auxquels on ajoute une eau minérale adaptée. L’étiquette de cette eau minérale est représentée ci-dessous. On se propose dans cet exercice de vérifier expérimentalement sa teneur en ions hydrogénocarbonate HCO3-. L’ion hydrogénocarbonate est la base du couple acide/base (CO2, H2O) / HCO3-. Définir une base selon Brönsted. Une base est une espèce, ion ou molécule, susceptible de gagner un proton H+. Le pKa du couple (CO2, H2O) / HCO3- est égal à 6,3. Tracer le diagramme de prédominance des espèces. Le pH de l'eau est égal à 7,2. Quelle est l'espèce chimique prédominante ? Justifier. A pH supérieur au pKa, la forme HCO3- prédomine. On dose un volume Vb=50,0 mL d'eau minérale par une solution d'acide chlorhydrique de concentration Ca = 2,0 10-2 mol/L. Choisir le bon dispositif de dosage. Le montage A est correct, l'espèce à doser est dans le becher, la solution titrante est dans la burette graduée. Nommer les éléments 1, 2 et 3. 1 : becher ; 2 : réfrigérant à eau ; 3 : burette graduée. Déterminer graphiquement le point équivalent noté E.   La réaction support du titrage est HCO3- + H3O+ ---> CO2 + 2H2O. Définir l’équivalence. A l'équivalence les quantités de matière des réactifs sont en proportions stoechiométriques. Avant l'équivalence, l'un des réactifs est en excès, après l'équivalence, l'autre réactif est en excès.  Donner la relation entre  la quantité de matière nb d'ion hydrogénocarbonate dosé et la quantité de matière naE d'ion oxonium apportée à l'équivalence. nb =naE. A l'équivalence Ca VaE = CbVb et on admet que VaE = 14,6 mL. Vérifier que Cb = 5,8 10-3 mol/L. Cb = Ca VaE /Vb =2,0 10-2*14,6 / 50,0 = 5,8 10-3 mol/L. Calculer la concentration massique en ion hydrogénocarbonate. M(HCO3-) = 61 g/mol. mmassique = Cb M(HCO3-) = 5,8 10-3*61 =0,356 ~0,36 g/L ou 3,6 102 mg/L. Cette valeur est en accord avec les indications de l'étiquette ( 360 mg/L ).

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