Acides aminés, valine, iso-leucine, acide lactique, dosage de l'aspirine, bac ST2S Polynésie 2013.

Acide a-aminé. Entourer et nommer les groupes caractéristiques  de l'isoleucine. Justifier que l'isoleucine (Ile) appartient à la famille des acides a-aminés. L'isoleucine possède une fonction amine et une fonction acide carboxylique portées par le même carbone. Repérer l'atome de carbone asymétrique dans la formule de la valine (Val). La valine est-elle chirale ? Justifier. La valine possèdant un carbone asymétrique est chirale. Représenter la configuration L de la valine en représentation de Fischer. la réaction de condensation entre deux acides a-aminés donne des dipeptides. Quel est le nom de ce dipeptide ? Val - Val. Ecrire l'équation de la réaction de condensation conduisant à la formation du dipeptide 1 et encadrer la liaison peptidique. Combien de dipeptides différents aurait-on pu obtenir à partir d'un mélange équimolaire de valine (Val) et d'isoleucine (Ile) ? 4 dipeptides : Val-Val ; Ile-Ile ; Val-Ile; Ile-Val. On peut trouver dans le commerce un complément alimentaire contenant 100 % de L-leucine. Il est recommander d'en prendre 4,0 g par jour, répartis en deux prises identiques. Pour des résultats optimaux, le prendre 45 minutes avant et après votre séance d'entraînement. Quelle est la quantité de matière nL de L-leucine présente dans chaque prise ?M(leucine) = 131 g/mol. nL = 2,0 / 131 = 1,527 10-2 ~1,5 10-2 mol. Quelle est la concentration molaire en L-leucine de la solution bue par le sportif si le volume de son verre est V = 250 mL. C = n / V = 1,527 10-2 / 0,250 =6,1 10-2 mol/L.   . Acide lactique. On ne connait pas encore exactement toutes les origines de la fatigue musculaire. Pendant longtemps l'origine des crampes et des courbatures était expliquée par l'accumulation d'acide lactique ( cet acide réagit partiellement avec l'eau ) dans les cellules musculaires pendant l'effort. Cette hypothèse est de plus en plus remise en cause. On donne la formule semi-développée de l'acide lactique. Donner la définition d'un acide selon Bronsted. Un acide est une espèce, ion ou molécule, susceptible de libérer un proton H+. Justifier du fait que l'acide lactique est un acide faible. L'acide lactique réagit partiellement avec l'eau. Calculer la masse molaire M de l'acide lactique. M= 12*3+6+3*16 = 90 g/mol. La base conjuguée de l’acide lactique est l’ion lactate. Le pKa du couple acide lactique / ion lactate est de 3,9. Représenter le diagramme de prédominance de l’acide lactique et de l’ion lactate.  Les milieux biologiques sont des solutions aqueuses dont la valeur du pH se situe souvent à une valeur proche de 7. Indiquer sous quelle forme se trouve l’acide lactique dans ces milieux. A pH supérieur à pKa, l'ion lactate prédomine. Aspirine. L'acide acétylsalicylique, plus connu sous le nom d'aspirine, est utilisé pour soulager la douleur, faire baisser la fièvre et diminuer les inflammations. À ce titre, dans les milieux sportifs, l’aspirine sert souvent à combattre les douleurs musculaires. On désire vérifier l’indication « Aspirine 500 mg » portée sur l’emballage d’un comprimé d’aspirine. On dissout dans un premier temps ce comprimé d’aspirine finement broyé dans de l’eau distillée afin d’obtenir un volume V = 200 mL de solution. On prélève avec précision un volume Va = 20,0 mL de cette solution. Choisir le matériel qu’il faut utiliser pour effectuer le prélèvement parmi la liste ci-dessous : - bécher de 200 mL, éprouvette graduée de 250 mL, fiole jaugée de 200 mL, pipette jaugée de 20,0 mL, propipette (ou poire à pipeter), spatule. Un volume précis est prélevé à l'aide d'une pipette jaugée de 20,0 mL surmontée d'un poire à pipeter. On dose par pH-métrie le volume Va = 20,0 mL de la solution prélevée avec une solution aqueuse d’hydroxyde de sodium (Na+ + HO-) de concentration molaire Cb = 2,0 x 10-2 mol.L-1. Compléter ce schéma en indiquant où se trouve : - la solution aqueuse d’aspirine, - la solution aqueuse d’hydroxyde de sodium. L’acide acétylsalicylique (ou aspirine) sera noté AH. L’équation de la réaction acido-basique qui a lieu au cours du dosage entre l’aspirine AH et l’ion hydroxyde HO- est : AH + HO- ---> A- + H2O. On obtient la courbe représentant le pH en fonction du volume Vb de solution aqueuse d’hydroxyde de sodium versé. Faire apparaître la méthode graphique permettant de déterminer le volume VBE versé à l’équivalence. Vérifier que VBE = 14,0 mL. Donner la relation à l’équivalence entre la quantité de matière na d’aspirine (AH) dosée et la quantité de matière nbE d’ions hydroxyde (HO-) introduite à l’équivalence. Les quantités de matière d'aspirine et d'ion hydroxyde sont en proportions stoechiométriques à l'équivalence : na = nbE. Déduire de la question précédente la relation entre les grandeurs Ca, Cb, Va et VBE. Ca est la concentration molaire en aspirine de la solution dosée. CaVa = CbVBE. Montrer que la concentration molaire en aspirine de la solution dosée est : Ca = 1,4 x 10-2 mol.L-1. Ca = CbVBE /Va = 2,0 10-2 *14/20 =1,4 10-2 mol/L. Vérifier que la quantité de matière nasp d’aspirine (AH) dans la solution titrée est égale à nasp = 2,8 x 10-3 mol. nasp = CaVa =1,4 10-2 *0,20 =2,8 10-3 mol.  En déduire la masse masp d’aspirine du comprimé sachant que la masse molaire de l’aspirine est Masp = 180 g.mol-1. masp = 180 *2,8 10-3 =0,504 ~0,50 g . Ce qui est conforme à l'indication " aspirine 500 mg".

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