Les acides a aminés, oxydation ménagée des alcools, bac ST2S Polynésie septembre 2012.

Les acides a-aminés dans l’alimentation de la femme enceinte (7,5 points) . On dit parfois : « Lorsqu’on attend un enfant, il faut manger pour deux ». Faut-il vraiment manger deux fois plus ou manger différemment ? Par exemple, le développement du foetus ainsi que celui de différents organes nécessite un apport supplémentaire en protéines. Celles-ci doivent être équilibrées en acides aminés essentiels. Recopier la formule générale d’un acide a-aminé donnée ci-dessous, puis encadrer et nommer les deux groupes caractéristiques présents. Expliquer brièvement l’appellation d’acide a-aminé attribuée à cette molécule. Le groupe amine NH2 et le groupe acide carboxylique COOH sont portés par le même atome de carbone.  La leucine est un acide a-aminé essentiel. Sa formule semi-développée est donnée ci-dessous. Définir ce qu’on appelle carbone asymétrique. Un atome de carbone asymétrique est un atome de carbone tétragonal portant 4 atomes ou groupes d'atomes différents.  Recopier la formule semi-développée de la leucine et indiquer le carbone asymétrique par un astérisque (*). Pourquoi la molécule de leucine est-elle chirale ? La leucine possédant un atome de carbone asymétrique est chirale. Donner selon la représentation de Fischer la configuration L de la leucine. . Dans l’organisme humain, les protéines apportées par les aliments sont décomposées par hydrolyse dans l’appareil digestif. Les acides a-aminés ainsi produits passent dans l’intestin et sont transportés vers les organes et les cellules. Sous le contrôle du programme génétique, ils sont ensuite assemblés en d’autres protéines. Recopier la formule du dipeptide suivant et entourer la liaison peptidique. La liaison peptidique est un cas particulier d’un groupe fonctionnel caractéristique. Lequel ? Le groupe amide. Recopier et compléter l’équation de l’hydrolyse de ce dipeptide. On considère maintenant un mélange équimolaire de deux autres acides a-aminés : la valine, notée Val, et l’acide aspartique, noté Asp. Par condensation entre ces deux acides a-aminés, on obtient des dipeptides. Qu’appelle-t-on réaction de condensation ? Dans une réaction de condensation deux molécules se lient par liaison covalente en éliminant une petite molécule, l'eau par exemple. Dénombrer et nommer les dipeptides susceptibles d’être obtenus par condensation entre ces deux acides a-aminés. On peut obtenir 4 dipeptides : Val - Asp ; Asp - Val ; Val - Val ; Asp - Asp. Oxydation des alcools (6 points) La femme enceinte doit éviter les comportements à risques. Par exemple, il lui est déconseillé de fumer ou de boire des boissons alcoolisées.  L’éthanol, contenu dans les boissons alcoolisées, a pour formule semi-développée : CH3 – CH2 – OH Recopier cette formule. Entourer et nommer le groupe caractéristique présent.  Classer en trois catégories (alcool primaire, alcool secondaire, alcool tertiaire) les alcools suivants : B et C : alcools primaires ; A : alcool secondaire ; D : alcool tertiaire. Expérimentalement, on peut déterminer la classe d’un alcool en réalisant son oxydation ménagée par une solution acidifiée de permanganate de potassium et en testant les produits issus de l’oxydation. Compléter le document suivant, intitulé « Recherche expérimentale de la classe d’un alcool », en utilisant les mots de la liste suivante : cétone, aldéhyde, primaire, secondaire, tertiaire. Il est possible d’utiliser un même mot plusieurs fois. Ecrire l’équation d’oxydation de l’alcool A de formule CH3 – CH2 – CHOH – CH3 par une solution acidifiée de permanganate de potassium à partir des demi-équations électroniques données ci-dessous, correspondant aux couples d’oxydoréduction concernés. Couple : CH3 – CH2 – CO – CH3 / CH3 – CH2 – CHOH – CH3. Demi-équation : 5 fois { CH3 – CH2 – CHOH – CH3 = CH3 – CH2 – CO – CH3 + 2 H+ + 2 e- }. Couple : MnO4- / Mn2+. Demi-équation : 2 fois {MnO4-  + 8 H+ + 5 e- = Mn2+ + 4 H2O}. Ajouter : 2MnO4-  + 16 H+ + 10 e-+ 5CH3 – CH2 – CHOH – CH3 = 5CH3 – CH2 – CO – CH3 + 10 H+ + 10 e- +2Mn2+ + 8 H2O. Simplifier : 2MnO4-  + 6 H+ + 5CH3 – CH2 – CHOH – CH3 = 5CH3 – CH2 – CO – CH3 + 2Mn2+ + 8 H2O. A quelle famille de composés organiques la molécule CH3 – CH2 – CO – CH3, issue de l’oxydation de l’alcool A, appartient-elle ? Cette molécule appartient à la famille des cétones. On dispose au laboratoire d’un flacon d’éthanol. On veut préparer 100,0 mL de solution diluée au dixième à partir de la solution contenue dans le flacon. Nommer trois instruments de verrerie nécessaires pour effectuer cette dilution. Pipette jaugée de 10,0 mL ; fiole jaugée de 100 mL ; bécher de 250 mL.

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