Aurélie 30/04/13
 

 

Acide lactique, acide a-aminés, bac ST2S Métropole septembre 2012.



 


Chimie.
Lors d'un effort musculaire intense, il peut y avoir une production d'acide lactique au sein d'un muscle. Cet excès d'acide lactique peut être à l'origine de l'apparition de douleurs musculaires.
 L'acide lactique a pour formule CH3-CHOH-COOH.
Donner la définition d'un acide selon Brönsted.
Un acide est une espèce, ion ou molécule, susceptible de céder un proton H+.
Ecrire l'équation de la réaction de l'acide lactique avec l'eau.
CH3-CHOH-COOH aq + H2O(l) = CH3-CHOH-COO- aq +H3O+aq.
Donner l'expression de la constante d'acidité Ka du couple acide lactique / ion lactate.
Ka = [
CH3-CHOH-COO- aq][H3O+aq] / [CH3-CHOH-COOH aq].
Le pKa du couple acide lactique / ion lactate vaut 3,9.
Tracer le diagramme de prédominance des espèces notées AH / A-..

Lors d'un effort musculaire intense, le pH intramusculaire peut varier entre 7,05 et 6,10.
Quelle espèce chimique prédomine ( acide lactique ou ion lactate ) dans les muscles et donc reponsable des douleurs musculaires ? Justifier.
A pH supérieur à pKa, la forme ion lactate prédomine.
La teneur en acide lactique d'un lait est un indicateur de sa fraîcheur. Le degré de fraîcheur d'un lait peut se vérifier en déterminant la concentration molaire Ca de l'acide lactique dans ce lait. Pour ceela, on effectue un dosage pH-métrique d'un volume Va = 10,0 mL du lait, par une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium ( Na+aaq + HO-aq ) de concentration Cb = 0,010 mol/L.
Faire le schéma annoté du dispositif utilisé pour ce dosage pH-métrique.
Pour cela, choisir le matériel utile dans la liste suivante : verre à pied, fiole jaugée, bécher, erlenmeyer, burette graduée, pH-mètre, agitateur magnétique, barreau aimanté, sonde pH-métrique, pipette jaugée de 10,0 mL.
Faire apparaître clairement sur ce schéma la solution aqueuse d’hydroxyde de sodium et le lait.

L’équation de la réaction de dosage s’écrit :
CH3-CHOH-COOH + HO- -->
CH3-CHOH-COO- +H2O. (1)
Le suivi pH-métrique du dosage du lait par la solution aqueuse d’hydroxyde de sodium a permis de tracer la courbe ci-dessous.
Définir l’équivalence d’un dosage.

A l'équivalence, les quantités de matière des réactifs sont en proportions stoechiomètriques. Avant l'équivalence, l'un des réactifs est en excès, après l'équivalence, l'autre réactif est en excès.

A l’aide de l’équation de la réaction, montrer qu’à l’équivalence Ca.Va = Cb.VbE
où VbE est le volume de solution aqueuse d’hydroxyde
de sodium versé à l’équivalence.
Quantité de matière d'acide lactique ayant réagi à l'équivalence :
Ca.Va.
Quantité de matière d'hydroxyde de sodium versée à l'équivalence :
Cb.VbE.
Les nombres stoechiométriques de (1) conduisent à :
Ca.Va = Cb.VbE.


.


En faisant apparaître la construction sur la figure,déterminer graphiquement les coordonnées du point équivalent.

Le volume versé à l’équivalence est VbE = 12,0 mL. Calculer la concentration molaire Ca en acide lactique de ce lait.
Ca =  Cb.VbE / Va = 0,010 *12 / 10 =0,012 mol/L.
La quantité de matière d’acide lactique présente dans un litre de ce lait est égale à 1,2 x 10-2 mol.
Calculer la masse d’acide lactique correspondante. Donnée : Masse molaire de l’acide lactique : 90 g.mol-1.
0,012 *90 =1,08 ~1,1 g/L.
Un lait est considéré comme frais si la masse d’acide lactique contenue dans un litre n’excède pas 1,8 g.
Le lait bu est-il responsable des douleurs gastriques de l’étudiant ?
Non, le lait étudié est frais, la teneur en acide lactique est inférieure à 1,8 g/L.

Les douleurs musculaires ressenties par l’étudiant peuvent aussi être dues à un apport insuffisant en dioxygène au niveau du muscle.
Le glutathion présent dans l’hémoglobine améliore le transport du dioxygène des poumons vers les tissus.
Découvert au XIXème siècle, le glutathion est un tripeptide dont la formule semi-développée est donnée ci-dessous.
Entourer une des deux liaisons peptidiques.

L’hydrolyse du glutathion conduit à la formation de l’acide glutamique, de la cystéine et de la glycine.
L’acide glutamique et la cystéine sont deux molécules dont les formules semi-développées sont les suivantes :

 A quelle famille chimique appartiennent ces deux molécules ? Expliciter la réponse.
Ces molécules sont des acides a aminés, elles possèdent une fonction acide carboxylique et une fonction amine portées par le même carbone.
Recopier la formule de la cystéine et repérer par un astérisque l’atome de carbone asymétrique présent dans cette molécule.




Donner la représentation en projection de Fischer de la molécule de cystéine en configuration L.

On souhaite préparer un dipeptide en réalisant un milieu réactionnel contenant de la cystéine et de la glycine. H2N-CH2-COOH ( Gly).
Nommer les dipeptides pouvant être obtenus en utilisant les abréviations des acides α-aminés.
Cys-Cys ; Gly-Gly ; Cys-Gly ; Gly-Cys.
En utilisant les formules semi-développées de la cystéine et de la glycine, écrire l’équation de la réaction permettant d’obtenir le dipeptide Cys-Gly.




  


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