Autour des acides a-aminés, Fischer, dipeptide, blocage d'une fonction, bac S 2013.

Pouquoi la glycine H2N-CH2-COOH ne possède-t-elle pas  de carbone asymétrique ? Le seul atome de carbone tétragonal de la molécule n'est pas lié à 4 atomes ou groupes d'atomes différents. On donne ci-dessous les formules topologiques des énantiomères D et L de la glutamine : Donner la formule semi-développée de la glutamine, en repérant par un  astérisque le carbone asymétrique. La formule générale d'un acide a-aminé est de la forme R-CH(NH2)-COOH. En déduire la formule de R. Donner la représentation de Fischer des deux énantiomères de la glutamine. . Pour les énantiomères A et B, préciser quel est le D et quel est le L. Quel est celui dont a besoin l'organisme ? L'énantiomère L est appelé " biologique" car les animaux et les végétaux ne fabriquent que cet énantiomère de la glutamine. On fait réagir la glycine ( Gly) sur la glutamine ( Gln) pour obtenir le dipeptide Gly-Gln. Par convention, les peptides s'écrivent avec l'abréviation conventionnelle de l'acide a-aminé qui a le groupement -NH2 libre, à gauche, et l'abréviation conventionnelle de l'acide a-aminé qui a le groupement -COOH libre , à droite.  Quel sera la formule semi-développée du dipeptide Gly-Gln ? En déduire sa formule topologique. Quelles sont les fonctions que l'on doit bloquer sur chaque acide a-aminé ?  Le dipeptide possède encore deux fonctions amines et une fonction acide carboxylique qui, à leur tour, peuvent réagir sur un autre acide a-aminé ou un autre dipeptide. Il faut donc bloquer la fonction amine de la glycine ainsi que  la fonction acide carboxylique de la glutamine. Il faut de plus bloquer le groupe amine de R. Une fonction amine peut être bloquée en la faisant réagir avec l'acide éthanoïque ;  une fonction acide carboxylique est bloquée en la faisant réagir sur l'éthanol. Ecrire les deux équations qui permettent de réaliser leur blocage. H2N-CH2-COOH + CH3-COOH = CH3-CO NH-CH2-COOH + H2O.  R-CH(NH2)-COOH + C2H5OH =R-CH(NH2)-COO-C2H5 + H2O. Ecrire l'équation entre les deux acides a-aminés dont l'une des deux fonctions est bloquée. Quelle réaction peut-on faire pour débloquer les deux fonctions ? Ecrire l'équation de la réaction qui doit avoir lieu. Hydrolyse acide dans des conditions douces. On désire obtenir 100 g du dipeptide Gly-Gln. Quelle masse de glycine et de glutamine faut-il utiliser si le rendement global de la synthèse est de 65 % ? M (Gly) =2*12+2*16+14+5 =75 g/mol ; M(Gln) =12*5 +2*14 +3*16 +10 =146 g/mol ; M(gly-Gln) =7*12+3*14+4*16+13=203 g/mol. n((gly-Gln) =100 / 203 =0,4926 mol ; n(Gly) = n(Gln) = 0,4926 mol. m(Gly) =0,4926 *75 =36,95 g ; m(Gln) =0,4926*146 =71,9 g. Tenir compte du rendement : m(Gly) =36,95 / 0,65 ~ 57 g ;  m(Gln) =71,9 / 0,65 ~1,1 102 g.

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