Aurélie 17/03/12
 

 

    Déshydratation du 2-méthylbutan-2-ol : concours Technicien chimiste Marne la Vallée 2011.




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La déshydratation du 2-méthylbutan-2-ol (A) en milieu acide conduit à deux dérivés (B et B') de même formule brute C5H10.
Ecrire la réaction chimique en donnant les formules semi-développées des composés A, B et B'.

Nommer B et B'. Quelle relation xiste-telle entre eux ? Comment les différencier sur le plan de la nomenclature ?
B : 2-méthylbut-1-ène ; B' : 2-méthyl but-2-ène.
Ce sont des isomères qui différent seulement par la position de la double liaison dans la chaine carbonée.

A quelles familles de composés chimiques A, B et b' appartiennent-ils ?
A : alcool tertiaire. B et B' : alcènes.

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Pour réaliser cette déshydratation, on introduit du 2-méthylbutan-2-ol dans un balon, et on ajoute progressivement de l'acide orthophosphorique H3PO4 à 8 mol/L ainsi que quelques grains de pierre ponce.
Ecrire la configuration électronique  de l'atome de phosphore ( Z = 15).
1s2 2s2 2p6 3s2 3p3.
Proposer une structure de Lewis de l'acide orthophosphorique.





Préciser sa géométrie autour de l'atome de phosphore dans le cadre du modèle VSEPR.









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