Aurélie 16/05/12
 

 

   Estérification, acide base, taux d'avancement : concours Eni Geipi politech 2012.



 

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On se propose de synthétiser la molécule (E), qui est utilisée comme arôme artificiel de banane.
Le composé (E) est obtenu par réaction entre un acide carboxylique (A) = CH3COOH et un alcool (B) = CH3CH2CH2CH2OH.
Données :
M(H) = 1,0 g.mol-1 ; M(C) = 12,0 g.mol-1 ; M(O) = 16,0 g.mol-1 ;
Masses volumiques dans les conditions de la réaction : ρ(A) = 1,052 g.mL-1 ; ρ(B) = 0,804 g.mL-1 .
pKa (CH3COOH / CH3COO-) = 4,8 ; pKE = 14
Nommer (A) et (B).
A : acide éthanoïque ou acétique. B : butan-1-ol.
 Comment nomme-t-on le type de réaction qui intervient entre (A) et (B) ?
L'action d'un alcool sur un acide carboxylique est une estérification.
Ecrire l’équation-bilan qui permet de synthétiser (E) en faisant apparaître sa formule semi-développée.
CH3COOH +CH3CH2CH2CH2OH = CH3COO-CH2CH2CH2CH3 +H2O.

La réaction est menée à partir de 0,5 mol d’acide (A) à la température de 22°C.
Quel volume de l’alcool (B) doit-on prélever pour que les deux réactifs soient en même quantité (mélange équimolaire) ?
n(B) = 0,5 mole ; M(B) =4*12 +10+16 = 74 g/mol.
Masse de B : m = n(B) M(B) = 0,5 *74 = 37 g.
Volume de B : m / rB = 37 /0,804 = 46,02 ~46 mL
On peut suivre l’évolution de réaction de synthèse de (E) en dosant la quantité d’acide (A) restante par une solution aqueuse de soude.
Ecrire l’équation-bilan du dosage de l’acide (A) par la soude.
CH3COOH aq + HO-aq ---> CH3COO- aq + H2O(l).
Calculer la constante d’équilibre associée à cette réaction de dosage.
K = [
CH3COO- aq] / ([CH3COOH aq][HO-aq]).
De plus Ka =
[CH3COO- aq] [H3O+aq]/ [CH3COOH aq] soit :
[CH3COO- aq] / [CH3COOH aq] =Ka /[H3O+aq]
Par suite : K =
Ka /([H3O+aq][HO-aq]) =Ka / KE  = 10-4,8 / 10-14 = 109,2 = 1,6 109.

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L’évolution de la quantité d’acide (A) est portée graphiquement :

A l’aide du graphique, déterminer la quantité de (E) finale produite.
n(E) = n(A) initiale - n(A) finale = 0,5 -0,162 =0,338 ~ 0,34 mol.
Déduire de ces données expérimentales le taux d’avancement final τ.
t = xf / xmax = 0,338 / 0,5 = 0,676 ~0,68 ( 68 %).
Quelle quantité d’acide et d’alcool (en mélange équimolaire) devrait-on mettre en oeuvre pour synthétiser 0,5 mol de E ?
xmax =xf /t = 0,5/ 0,676 ~0,74 mol.
On envisage de modifier le protocole expérimental.
 Indiquer dans le tableau situé dans le document réponse, l’effet sur respectivement la vitesse de réaction et/ou le taux d’avancement : « + » pour une augmentation, « - » pour une diminution et « o » si la modification de protocole est sans effet.
Modification effectuée
Effet sur la vitesse de la réaction
Effet sur le taux d'avancement
Ajout de 0,1 mL d'acide sulfurique concentré
augmentation
sans effet
Ajout de 0,1 mg de chlorure se sodium
sans effet sans effet
Ajout de 50 mL d'eau pure
sans effet diminution
Equilibre déplacé dans le sens indirect
Augmentation de la température
augmentation
sans effet







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