Synthèse de l'aspartame : bac STL CLPI 2012.

. L’aspartame, édulcorant hypocalorique, est un dipeptide, obtenu à partir de l’acide aspartique et d’un dérivé de la phénylalanine.  Etude de l’acide aspartique. L’acide aspartique a pour formule semi-développée : Donner le nom en nomenclature systématique de l’acide aspartique. Acide 2-aminopropandioïque. Cet acide a-aminé possède-t-il des stéréoisomères ? Dans l’affirmative, les représenter dans l’espace et préciser leur configuration (R ou S) en expliquant la démarche suivie. La présence d'un atome de carbone asymétrique conduit à l'existence de deux énantiomères. Etude du dérivé de la phénylalanine, un acide a-aminé. La phénylalanine réagit à chaud avec un excès de méthanol en milieu acide. La structure de la phénylalanine est donnée ci-dessous : Données, pour la phénylalanine : pKa1 = 2,6 ; pKa2 = 9,2 Attribuer les pKa aux groupes caractéristiques de la phénylalanine. pKa1 = 2,6 : acide carboxylique -COOH ; pKa2 = 9,2 : amine. Tracer le diagramme de prédominance des différentes espèces en fonction du pH. Préciser sous quelle forme se trouve la phénylalanine en milieu aqueux acide si le pH est inférieur à 1.  Écrire l’équation de la réaction de la phénylalanine en milieu très acide avec le méthanol sachant que le cycle aromatique n’intervient pas dans la réaction.  Pourquoi la réaction se fait-elle : - à chaud ? - en milieu acide ? - avec un excès de méthanol ? L'estérification est accélérée à chaud ( la température est un facteur cinétique ) ; H+ catalyse la réaction ; en présence d'un excès de méthanol, l'équilibre est déplacé dans le sens direct : le rendement est plus élevé.  En spectroscopie infra-rouge, indiquer la ou les bande(s) qui disparaissent ou apparaissent au cours de cette réaction par rapport au spectre de la phénylalanine. 2500 - 3200 cm-1 : disparition de la large bande due à OH ( acide carboxylique ) lié par liaison hydrogène. Ctri=O : déplacement de 1720  ( acide ) à 1740 cm-1 ( ester ). . L’aspartame résulte de la réaction entre l’acide aspartique et un dérivé de la phénylalanine. Entourer les groupes caractéristiques de cette molécule et donner le nom de chacun d’entre eux. COOH : carboxyle ; NH2 : amino. Donner le nom du nouveau groupe caractéristique formé lors de la synthèse de l’aspartame à partir du dérivé de la phénylalanine. liaison peptidique. -

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