Chimie organique : PCEM1 2000

Compléter : Parmi les réactions ci-dessous, seul le produit final ( en jaune) ainsi que la chaîne de réactions sont connus. Retrouver le produit initial. Les métaux fortement réducteurs dupliquent, en milieu aprotique la cétone. A partir de la cyclohexanone, indiquer les composés organiques obtenus dans la suite réactionnelle ci-dessous : Préciser, dans chaque série, quel est l'acide le plus fort, le plus faible. HCOOH ; CH3-(CH2)2-COOH ( le plus faible) ; CH3-COOH ; CH3-CH Cl -CH2-COOH ; Cl CH2-COOH ( le plus fort). L'acide est dautant plus fort que la charge de la base conjuguée estaffaiblie ou délocalisée sur un plus grand nombre d'atomes. L'atome de chlore situé en alpha de -COOH attire  les électrons et stabilise la base Cl CH2-COO-. CH3-(CH2)2-est donneur d'électrons et déstabilise la base CH3-(CH2)2-COO-. Pour les mêmes raisons : Cl3C-COOH ( le plus fort) ; CH3-CH2-CH Cl-COOH ; (CH3)3-COOH ( le plus faible); ClCH2-COOH. Dans la série des acides benzoïques para substitués : Quelle amine a le caractère basique le moins marqué, le plus marqué ? La base est d'autant  plus forte que le doublet de l'azote est plus disponible. Parmi les substituants suivants, selon les règles de Cahn- Ingold - Prelog, quel est celui qui a la priorité la plus élévé, la moins élevée ? CH3-CH=CH- ; CH2=CH- ; O=CH- ; Les groupes sont classés par ordre décroissants des numéros atomiques ( oxygène Z = 8 ; carbone : Z= 6 et hydrogène Z=1 ). En cas d'égalité, on regarde les substituants du carbone situé en position ß. Le groupe prioritaire est -COOH, carbone lié à deux atomes d'oxygène. Le groupe le moins prioritaire est CH2=CH-. Quelles sont les molécules dédoublables en inverses optiques ? CH3-CHOH-CH3 ; CH2OH-CHOH-CH2OH. Carbone asymétrique : carbone tétragonal lié à 4 goupes différents. La présence d'un atome de carbone asymétrique ( repéré par * ) conduit à l'existence de deux isomères optiques. La prostaglandine    Elle compte 4 atomes de carbone asymétrique ( repérés par *). Le carbone 8 est R ; le carbone 11 est S. La liaison double C13 C14 est E.

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