Concours ESSA Lyon 2010 : de l'huile d'olive au savon parfumé.

Une huile alimentaire est un mélange complexe de triglycérides qui sont des triesters du glycérol (ou propan-1,2,3-triol) et d'acides gras ; les acides gras majeurs présentent 12 à 18 atomes de carbone. Les savons : Les savons peuvent être obtenus par saponification de corps gras, comme l’oléine dont la formule est : Ecrire l'équation bilan de la réaction de saponification de l'oléine avec l'hydroxyde de potassium. Identifier le savon parmi les espèces formées. Quelle(s) caractéristique(s) différencie(nt) la saponification d'un ester de l'hydrolyse d'un ester ? La saponification d'un ester est totale, l'hydrolyse d'un ester est limitée par la réaction inverse, l'estérification. Le savon présente une partie lipophile et une partie lipophobe. Définir les termes lipophile et lipophobe. Identifier ces deux parties dans le savon étudié. Expliquer à l'aide de schémas le pouvoir nettoyant du savon sur une tache de graisse. lipophile : ami des graisses ; lipophobe : qui n'a pas d'affinité pour les graisses. partie hydrophile, lipophobe : groupe COO- symbolysée par "O" et partie hydrophobe, lipophile de cet ion : la chaîne carbonée symbolysée par "---------".  ions carboxylate sur une tache de graisse (lipide) :   Dans une eau dure, l’oléate de potassium précipite (entre autres) avec les ions Ca2+. Ecrire l'équation bilan de la réaction qui traduit ce phénomène de précipitation. Ca2+ aq + 2 C17H33-CO2-aq =  Ca(C17H33-CO2-)2 (s). Le savon parfumé à la lavande : Le parfum à odeur de lavande, ou acétate de linalyle, utilisé pour parfumer un savon est une espèce chimique présente dans l'essence naturelle de lavande. Mais il peut aussi être préparé au laboratoire, entre autres par action de l'acide acétique sur le linalol. À température ordinaire, le linalol se présente sous la forme d'un liquide incolore et odorant. Formule semi-développée du linalol : Températures d'ébullition à pression atmosphérique : acétat de linalyle linalol acide acétique eau 220°C 199°C 118°C 100°C À quelle famille chimique appartient l'acétate de linalyle ? Le linalol ? L'acétate de linalyle est un ester ; le linalol est un alcool. En utilisant les formules semi-développées, écrire l'équation de la réaction correspondant à la préparation de l'acétate de linalyle. Quelles sont les caractéristiques de cette réaction ? L'estérification est lente, athermique, limitée par l'hydrolyse de l'ester. On chauffe à reflux un mélange équimolaire de linalol et d'acide acétique en présence d'un catalyseur. Le rendement de la synthèse, de l'ordre de 5%, est mauvais.  Proposer deux méthodes pour améliorer le rendement, sans changer la nature des réactifs, sachant que le linalol est un produit très coûteux ? Eliminer l'un des produits ( le plus volatil : l'eau ) par distillation au fur et à mesure de sa formation. Utiliser le réactif le moins couteux, l'acide acétique, en grand excès. Que proposeriez-vous pour améliorer le rendement, en changeant l'un des réactifs ? Nommer ce nouveau réactif après avoir proposé sa formule semi-développée. Remplacer l'acide acétique par l'anhydride acétique anhydre. .

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