Enantiomères, isomérie ZE, substitution, estérification, RMN  : BTS biotechnologies 2011.

Soit A la molécule organique suivante : Donner le nom de A. Butan-2-ol. Donner la configuration absolue de l'atome de carbone asymérique de la molécule A en justifiant. A est traité à chaud par une solution d'acide sulfurique concentré. On obtient un composé majoritaire B. Ecrire l'équation  de la réaction conduisant à B en énonçant la règle utilisée. La règle de Zaïtsev permet de prévoir le produit majoritaire : Dans le cas ou plusieurs atomes de carbone sont porteurs d'hydrogènes pouvant être éliminés, l'alcène le plus substitué se forme. Les isomères de B sont nommés B1 et B2. Ces derniers sont traités à chaud par une solution de permanganate de potassium concentrée. On obtient le composé C de formule C2H4O2. Donner le nom et la formule semi-développée de C. CH3-COOH acide éthanoïque. On réalise la succession d'étapes suivantes : Préciser le type ( élimination, substitution, addition ) et la nature ( électrophile, nucléophile ou radicalaire ) des deux premières étapes. Etape 1 : substitution électrophile sur le noyau benzénique. Etape 2 : substitution radicalaire sur la chaîne latérale. Le chlorure de benzyle magnésium D réagit avec un aldehyde pour donner l'alcool E. Donner la formule semi-développée de l'aldehyde et son nom. Méthanal HCHO. Préciser le nom de l'alcool E. 2-phényléthan-1-ol. Le composé C réagit avec l'alcool E. On obtient le produit F selon l'équation de la réaction : . Comment se nomme cette réaction ? Quelles sont ses caractéristiques ? Estérification, lente, pratiquement athermique, limitée par l'hydrolyse de l'ester. Le produit F est analysé en RMN 1H. Attribuer les signaux des noyaux d'hydrogène du noyau benzénique et du groupe méthyle. Justifier le fait que les deux signaux des noyaux d'hydrogène des groupes CH2 apparaissent sous forme de triplet. Les  protons des groupes CH2 possèdent deux ptotons proches voisins identiques :  les signaux correspondantvont donc apparaître sous forme de triplet.

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