Synthèse de l'aklomide, bac stl 2008.

l'aklomide est le principe actif d'un médicament utilisé en médecine vétérinaire pour traiter certaines infections dues à un champignon. La formule semi-développée de cette molécule est la suivante : Ecrire l'équation de la réaction de l'étape 1. Donner la formule de l'agent électrophile qui intervient dans le mécanisme de cette étape. Seuls les composés organiques produits lors des différentes étapes sont notés dans les réactions. L'agent électrophile est l'ion nitronium NO2+. Ecrire l'équation  de la réaction de A avec le zinc en milieu acide, sachant que le zinc métallique est oxydé en ion Zn2+. les demi équations électronique sont demandées. Zn = Zn2+ +2e- : oxydation du zinc. Réduction : C6H5 -NO2 + 7 H+ +6e- =  C6H5 -NH3+ +2H2O. ( on note C6H5 -NH3+ : B ) 3 fois { Zn = Zn2+ +2e- } puis additionner. C6H5 -NO2 + 7 H+ +3Zn = 3Zn2+ +C6H5 -NH3+ +2H2O. Ecrire l'équation permettant d'obtenir l'aniline à partir de B. réaction acide base : C6H5 -NH3+ +HO- = C6H5 -NH2 +H2O. L'étape 3 est réalisée sans catalyseur : on obtient C de formule brute C8H9NO. Ecrire l'équation de la réaction et nommer le produit obtenu. .   Donner la formule semi-développée de D et justifier la formation de D'. Ecrire l'équation de la réaction de formation de D ; préciser le rôle du bromure de fer(III). Le groupe CH3-CO-NH  est un groupe donneur d'électrons : il renforce la densité électronique en ortho et en para ; d'où la formation des isomères D et D'. Le bromure de fer (III) joue le rôle de catalyseur. Ecrire l'équation de la réaction correspondant à l'étape 5. L'hydrolyse basique de l'amide ( groupe protecteur de la fonction amine) conduit à une amine. Préciser si la réaction est une oxydation ou une réduction et écrire la demi-équation électronique. C6H4 -NH2 + +2H2O  = Br-C6H4 -NO2  + 6 H+ +6e- . C6H4 -NH2  donne des électrons : c'est un réducteur qui s'oxyde ( oxydation). Indiquer la formule du réactif nécessaire pour réaliser cette étape. Préciser une formule possible du catalyseur utilisé. Donner la formule de l'espèce électrophile mise en jeu. Réactif : Cl2, dichlore. Catalyseur : AlCl3, trichlorure d'aluminium Espèce électrophile Cl-Cl + AlCl3 -->Cl+ + AlCl4-. Préciser le nom du groupe carboné caractéristique présent dans la molécule d'aklomide. ..

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