La lidocaïne est un anesthésique très utilisé en pédiatrie. On se propose de suivre différentes étapes de sa synthèse.
Dans un ballon bicol de 100 mL, on introduit une masse m1 = 4,0 g de N-chloroacéthyl-2,6-diméthylaniline à l'état solide que l'on notera simplement A et un volume V2 = 10,0 mL de diéthylamine à la date t1 = 0 min.
On ajoute un volume V3 = 50 mL de toluène joant le rôle de
solvant pour toutes les espèces chimiques du mélange réactionnel. A
l'aide d'un réfrigérant, on chauffe à reflux le mélange précédent.
Equation chimique de la synthèse :
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Pour
suivre la formation de la lidocaïne, on réalise 4 prélèvements du
mélange réactionnel aux différents instants de dates respectives t1 = 0 min ; t2 = 20 min ; t3 = 60 min et t4
= 90 min. Ces 4 prélèvements sont placés dans une enceinte à basse
température. Ainsi, la composition de chacun des prélèvements en
attente reste constante.
Le dernier prélèvement étant effectué, on réalise la chromatographie de
chaque prélèvement sur une même plaque de silice. On obtient le
chromatogramme ci-dessous où seul le réactif A et la lidocaïne
apparaissent.
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La réaction étant terminée on extrait la lidocaïne en deux étapes :
Etape 1 : on
extrait le produit à l'aide d'une solution d'acide chlorhydrique de
concentration 3 mol/L puis d'une solution d'hydroxyde de potassium à 6
mol/L.
Etape 2 : on
complète l'extraction du produit organique présent dans la phase
aqueuse à l'aide de pentane. On récupère cette phase organique puis on
verse du sulfate de magnésium anhydre. On filtre, on évapore le pentane
afin que le produit cristallise.
Grâce à ces deux extractions successives on obtient une masse m = 3,8 g de lidocaïne.
substance
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masse molaire (g/mol)
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température ébullition °C
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température de fusion °C
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masse volumique (g/mL)
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toluène
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92,0
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110
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-93
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0,865
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diéthylamine
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73,0
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55
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-50
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0,707
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lidocaïne
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234,3
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180
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68
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A
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197,7
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pentane
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72
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36
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-129
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0,63
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acide chlorhydrique
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36,5
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1,15
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La lidocaïne est un amide.
Recopier la formule et entourer le groupe caractéristique.
Choisir dans la liste suivante la verrerie que l'on doit utiliser pour mesurer les volumes V2 et V3. Justifier.
bécher 50 mL, fiole jaugée 50 mL, pipette jaugée 10,0 mL, becher 100 mL, éprouvette graduée 10 mL, éprouvette graduée 50 mL.
V2 = 10,0 mL : un volume précis est mesuré à l'aide d'une pipette jaugée ( de 10,0 mL).
V3 = 50 mL : un volume peu précis est mesuré à l'aide d'une éprouvette graduée 50 mL.
Indiquer parmi les montages suivants celui qui représente un chauffage à reflux.
Le montage n°3.
Quel est l'intérêt de ce type de montage ?
En
travaillant à température modérée on augmente la vitesse de la réaction
tout en évitant les pertes de matière : les vapeurs se condensent dans
le réfrigérant et retombent dans le milieu réactionnel.
D'après le chromatogramme, à partir de quelle date peut-on considérer avec certitude que la réaction est terminée ? Justifier.
A partir de la date t3, le réactif A a disparu du milieu réactionnel : la réaction est terminée.
Dans l'étape 2 du protocol, à quoi sert le sulfate de magnésium anhydre ?
Le sulfate de magnésium anhydre élimine toute trace d'eau de la phase organique.
Pendant
la deuxième étape de l'extraction, quelle gamme de température choisir
afin d'évaporer la totalité du pentane et recristalliser la lidocaïne ?
La température d'ébullition du pentane est 36 °C; la température de fusion de la lidocaïne est 68 °C.
On travaillera dans l'intervalle ] 36°C - 68°C [.
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Rendement.
Déterminer les quantités de matière des réactifs initialement versés.
n(A) = m1 / M(A) = 4,0 / 197,7 = 2,023 10-2 ~2,0 10-2 mol.
n( diéthylamine) = V2 r2 / M( diéthylamine) = 10,0 *0,707 / 73,0 =9,68 10-2 mol
Construire le tableau d'avancement.
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avancement (mol)
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A
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+ diéthylamine
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= lidocaïne
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+ HCl
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initial
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0
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2,0 10-2 |
9,68 10-2 |
0
|
0
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en cours
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x
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2,0 10-2-x
|
9,68 10-2-x
|
x
|
x
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fin
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xf
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2,0 10-2-xf |
9,68 10-2-xf |
xf |
xf |
Si A est en défaut : 2,0 10-2-xf = 0 ; xf =2,0 10-2 mol ;
si la diéthylamine est en défaut : 9,68 10-2-xf = 0 ; xf =9,68 10-2 mol.
On retient la plus petite valeur : A est en défaut.
Montrer que la quantité de matière de lidocaïne que l'on devrait théoriquement obtenir est 20 mmol.
nthéorique = xf =2,0 10-2 = 20 mmol.
Calculer la quantité de matière de lidocaïne obtenue expérimentalement.
nexpérimentale =m / M(lidocaïne) = 3,8 / 234,3=1,62 10-2 mol = 16,2 mmol ~16 mmol
Définir et calculer le rendement de cette synthèse.
Rendement = nexpérimentale / nthéorique =16 / 20 = 0,80 ( 80 %).
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