On trouve dans la
littérature médicale la description d'au moins quarante procédés
différents pour traiter les verrues.
En dermatologie, on utilise un traitement physique (cryothérapie,
chirurgie, ablation au laser .. .) ou un traitement chimique à l'aide
d'un réactif corrosif.
L 'acide monochloroacétique est le principe actif d'un des médicaments
traitant les verrues.
La solution est appliquée deux ou trois fois par jour sur la verrue, en
protégeant la peau saine et en recouvrant ensuite la zone traitée d'un
pansement.
L'acide monochloroacétique a pour formule semi-développee ClCH2-CO2H.
Dans les questions 1 et 2, on utilisera la notation simplifiee AH pour
cet acide et A- pour sa base conjuguée.
Etude de la
réaction entre l'acide monochloroacétique et l'eau à 25°C.
Dans la partie 1, on s'intéresse à une solution aqueuse d'acide
monochloroacétique.
Un conductimètre permet de mesurer la conductivité s de la solution d'acide
monochloroacétique étudiée.
Conductivités molaires ioniques à 25°C : l H30+ = 35,0 x 10-3
S.m2.mol-1 ; l A- = 4,0 x 10-3
S.m2.mol-1.
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Quel est le nom
de l'acide monochloréthanoïque en nomenclature officielle ?
acide
2-chloroéthanoïque.
Donner
la définition d'un acide selon Brönsted.
Un acide est une espèce, ion ou molécule susceptible de céder un proton
H+.
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L'acide monochloroéthanoïque réagit avec l'eau
selon l'équation chimique (1)
AHaq + H2O(l) = A-aq + H3O+aq.
Compléter
Ie tableau d'évolution de la réaction chimique entre une
quantite initiale de matière n(AH)=5,0 x10-3 mol d'acide
monochloroacétique et un volume V = 100,0 mL d'eau.
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avancement
(mol)
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AHaq |
+ H2O(l) |
= A-aq |
+ H3O+aq |
initial
|
0
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5,0 x10-3 |
solvant
|
0
|
0
|
en
cours
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x
|
5,0 x10-3-x
|
solvant
|
x
|
x
|
à
l'équilibre
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xéq |
5,0 x10-3-xéq
|
solvant |
xéq |
xéq |
Donner
l'expression de I'avancement à l'équilibre, noté xéq, en fonction de la
conductivité s de la solution, des
conductivités molaires ioniques et du volume V.
On négligera la concentration en ions hydroxyde par rapport à celles
des autres espèces chimiques et par conséquent leur contribution à la
conductivité de la solution.
s = l H30+ [H3O+aq] +l A- [A-aq]
s = l H30+ xéq/V +l A- xéq/V
; s =( l H30+ +l A- ) xéq/V
;
xéq=s V /(
l H30+
+l
A- ).
La mesure au conductimètre donne la conductivité de la solution s = 0,300 S.m-1.
Déterminer
la valeur numérique de xéq.
xéq=s V /( l H30+ +l A- ) ; V = 100
mL = 1,00 10-4 m3.
xéq=0,300* 10-4 /(35,0 +4,0)10-3 =7,69
10-4 ~7,7
10-4 mol.
Calculer
le taux d'avancement final. En déduire si la transformation est totale
ou non.
xmax = 5,0 x10-3
mol ; t = xéq/xmax
=7,69 10-4 /5,0 x10-3
= 0,15.
Le taux d'avancement final étant inférieur à 1, la transformation n'est
pas totale.
Détermination
de la concentration en acide monochloroacétique contenue dans le
médicament.
Afin de déterminer la concentration molaire volumique, c0,
en acide monochloraacétique apporté dans la solution de médicament, on
réalise un titrage acido-basique.
La solution de médicament étant trop concentrée, on prépare par
dilution une solution S1, 100 fois moins concentrée (on note
C1 la concentration de la solution S1 ).
On dispose des lots de verrerie suivants :
lot
A
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lot
B
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lot
C
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lot
D
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pipette
jaugée de 10,0 mL
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pipette jaugée de 10,0 mL |
pipette jaugée de 5,0 mL |
éprouvette
graduée de 50 ml
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fiole
jaugée de 100,0 mL
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fiole jaugée de 1,00 L |
fiole jaugée de 50,0 mL |
fiole jaugée de 1,00 L |
becher
de 50 mL
|
becher de 50 mL |
becher de 50 mL |
becher de 50 mL |
En justifiant de
manière quantitative, choisir le lot de verrerie permettant de réaliser
au mieux cette dilution. Justifier la réponse.
Le facteur de dilution étant égal à 100, le volume de la fiole
jaugée doit être 100 fois plus grand que celui de la pipette jaugée :
donc lot B.
Titrage
acido-basique.
On réalise Ie titrage d'un volume V1 = 20,0 mL de solution S1
par une solution d'hydroxyde de sodium (Na+ + HO-)
de concentration molaire apportée CB = 0,10 mol.L-1 en
présence d'un indicateur coloré
acido-basique.
Le point d'équivalence est obtenu pour un volume d'hydroxyde de sodium
versé, VBE= 10,6 mL.
Ecrire
l'équation de la réaction support du titrage.
ClCH2-COOH aq + HO-aq
= ClCH2-COO- aq +H2O(l)
Définir
l'équivalence du titrage.
A l'équivalence les quantités de matière des réactifs sont en
proportions stoechiométriques ; avant l'équivalence, l'un des réactifs
est en excès ; après l'équivalence, l'autre réactif est en excès.
.En déduire la
concentration C'1 de la solution
diluée puis la concentration C0 d'acide
monochloroacétique dans le médicament.
C'1 V1 = CB VBE
; C'1 =CB VBE / V1
=0,10*10,6
/ 20,0 =0,053
mol/L
C0 = 100 C'1
= 5,3
mol/L.
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Réaction
parasite possible mettant en jeu I'excipient.
Un médicament utilisé dans Ie traitement des verrues contient de
l'acide monochloroacétique mais aussi de I'eau et un alcool que l'on
supposera être de l'éthanol.
L'éthanol étant un excipient dans ce médicament, il pourrait réagir
avec I'acide monochloraacétique.
Recopier,
en la complétant par les formules semi-developpées de B et de C,
l'équation (2) de la réaction entre l'acide monochloracétique et
l'éthanol.
ClCH2-COOH +CH3-CH2OH
= B + C
ClCH2-COOH +CH3-CH2OH
= ClCH2-COO-CH2-CH3 + H2O.
Comment
s'appelle cette transformation chimique ?
Quelles
sont les caractéristiques de cette transformation chimique ?
L'estérification est lente, athermique, limitée par l'hydrolyse de
l'ester.
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