alcool aldehyde cétone acide cours exercices
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alcool : le groupe OH est fixé sur un carbone tétragonal

primaire R-CH2OH secondaire R-CHOH -R' tertiaire RR'COHR"

aldehyde réducteur

la liqueur de Fehling bleue donne un solide rouge brique Cu2O

l'ion diammineargent est réduit en argent

le réactif de Schiff devient rose

l'oxydation ménagée des alcools conserve le squelette carboné

le groupe carbonyle >C=O des aldehydes et des cétones

donne avec la DNPH un solide jaune


exercice 1
stéréochimie: hydratatation d'alcènes
L'addition d'eau a un alcène conduit à un ou plusieurs alcools noté P ; ce dernier contient en masse 21 % d'élément oxygène

CnH2n + H2O donne CnH2n+2O

  1. Quelle est la formule brute de P ?
  2. L'alcool P contient un carbone asymétrique . Identifier P.
  3. Quels alcènes conduisent à P par addition d'eau ?
    corrigé
16/0,21 = M

avec M=14n

Les deux derniers rapports de la formule ci contre conduisent à n=4 alcène C4H10

Un carbone asymétrique doit être relié à 4 groupes d'atomes différents

Aux alcénes ci contre , il faut ajouter le but-1-ène H2C=CH-CH2-CH3.


exercice 2
oxydation ménagée de composés organiques

L'hydrolyse de A (C9H10O2 ) conduit à un acide carboxylique C et à un alcool D.

  1. Quelle fonction chimique possède A ?
  2. La formule de C est C2H4O2 Donner son nom et écrire sa formule semi développée.
  3. Quelles sont les caractéristiques de la réaction ci dessus ?
  4. Quelle est la formule brute de D , Il s'agit d'alcool benzilique, écrire sa formule semi développée.
  5. Ecrire la formule semi développée de A.
    corrigé
A posséde une fonction ester. L'hydrolyse de cet ester est lente , athermique , limitée.



exercice 3
Oxydation ménagée et combustion
  1. Oxydation ménagée de l'éthanol(oxydant en défaut). Ecrire l'équation bilan de la réaction. Quel est le nom du produit ? Comment peut-on mettre en évidence sa présence
  2. Combustion complète de l'éthanol. Ecrire l'équation bilan de cette réaction.
  3. On effectue la combustion incomplète dans les CNTP de 4 moles de propanone dans un volume de dioxygène de 67,2L.
  • Ecrire l'équation bilan de la réaction.
  • En déduire le nombre de moles des réactifs restant et des produits formés.
  • Trouver la masse de carbone formé lors de cette combustion. C=12 gmol-1.
    corrigé
oxydation ménagée :

conservation du squelette carboné

CH3-CH2-OH + 1/2O2 ---> H2O + CH3-CHO ethanal


combustion complète

CH3-CH2-OH + 3O2 ---> 3H2O + 2 CO2


combustion incomplète

CH3-CO-CH3 + O2 ---> 3H2O + 3 C

3 moles de O2 réagissent avec 3 moles propanone en donnant 9 moles d'eau et 9 moles de carbone (9*12=108g). Il reste 1 mole de propanone.

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